N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide | 1187531-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
• CAS: 1187531-78-7
• 化学式: C₂₃H₄₉NO₄Si₂
• 分子量: 459.817
• InChiKey: MUPWAERAPNIOIA-ZIBCJSCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以77%的产率得到N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以187 mg的产率得到N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d