N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide | 1096687-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[[(2R,3S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-5-methyloxan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 1096687-00-1
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃Si
• 分子量: 327.539
• InChiKey: JPLZMSBYMZWMFN-QCEMKRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S,6S)-2-(azidomethyl)-6-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-brevisamide 的正式全合成

  摘要：

  已经实现了 (-)-brevisamide 的正式全合成。合成方法突出了化学选择性不对称二羟基化和一锅 Fraser-Reid 环氧化/PMB 保护反应序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.013

文献信息

• An Asymmetric Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Arun K. Ghosh、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/ol901691d

  日期：2009.9.17

  marine alkaloid brevisamide was accomplished in a convergent manner. The synthesis utilized an enantioselective hetero-Diels−Alder reaction which sets three chiral centers in compound 11. The synthesis also features a modified Wolff−Kishner reduction, Rubottom oxidation, and Suzuki−Miyaura coupling to furnish brevisamide.

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。
• Total Synthesis and Structural Confirmation of Brevisamide, a New Marine Cyclic Ether Alkaloid from the Dinoflagellate <i>Karenia brevis</i>
  作者：Takefumi Kuranaga、Tomohiro Shirai、Daniel G. Baden、Jeffrey L. C. Wright、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol802426v

  日期：2009.1.1

  The first total synthesis of brevisamide (1) has been accomplished in 21 linear steps starting from cis-but-2-ene-1,4-diol. A synthetic highlight is the Suzuki−Miyaura coupling between an ether ring fragment and a dienol side chain. This result confirmed the structure of 1 isolated from the dinoflagellate Karenia brevis.

  从顺式-丁-2-烯-1,4-二醇开始，在21个线性步骤中完成了短酰胺( 1 )的第一次全合成。合成亮点是醚环片段和二烯醇侧链之间的 Suzuki-Miyaura 偶联。该结果证实了从短鞭毛藻Karenia brevis中分离的1的结构。
• A formal total synthesis of (−)-brevisamide
  作者：Amos B. Smith、Noriki Kutsumura、Justin Potuzak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.013

  日期：2011.4

  A formal total synthesis of (−)-brevisamide has been achieved. The synthetic approach highlights a chemoselective asymmetric dihydroxylation and a one-pot Fraser-Reid epoxidation/PMB protection reaction sequence.

  已经实现了 (-)-brevisamide 的正式全合成。合成方法突出了化学选择性不对称二羟基化和一锅 Fraser-Reid 环氧化/PMB 保护反应序列。