7-hydroxymethyl-1,2,6,7-tetramethyl-bicycylo<4.3.0>nonan-5-one | 73723-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-hydroxymethyl-1,2,6,7-tetramethyl-bicycylo<4.3.0>nonan-5-one
• 英文别名: 7-hydroxymethyl-1,2,6,7-tetramethyl-bicycylo[4.3.0]nonan-5-one
• CAS: 73723-55-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: HAKYQKVDDAKWSQ-IXOGCINASA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-hydroxymethyl-1,2,6,7-tetramethyl-bicycylo<4.3.0>nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  碳原子插入双环化：ishwarane和ishwarone的全合成

  摘要：

  将碳原子插入甲基环己烯，通过卡宾加成到双键和卡宾插入甲基 CH 键，在单一合成步骤中生成双环 [3.2.1.02.7] 辛烷，已通过处理环己烯与四溴化碳和甲基锂在低温下。这种新的双环环化方法已用于 ishwarane (1) 的全合成，这是 ishwarane 类四环倍半萜的天然母烃。尽管该反应对 ishwarone (2) 的各种可能的前体都没有成功，这种天然产物是通过碳原子插入双环环化 (CAIB) 程序的两步形式以低产率制备的，该程序包括将溴仿衍生的二溴卡宾添加到辛酮 (5) 中，然后用甲基锂处理所得的二溴环丙烷 (56)。同样的两步序列也成功地用于 Norishwarane (20) 的第一次合成，该碳氢化合物包含裸...

  DOI：

  10.1139/v84-328