2-甲基三环<3.3.3.0>十一碳-2-烯 | 102823-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基三环<3.3.3.0>十一碳-2-烯
• 英文名称: 2-methyltricyclo<3.3.3.0>undec-2-ene
• CAS: 102823-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: XJPCLFCPHKAHQX-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基三环<3.3.3.0>十一碳-2-烯 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium diethylamide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-Methylene-tetrahydro-3a,6a-propano-pentalen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferating polyquinanes. V Di- and triquinanes involving .ALPHA.-methylene or .ALPHA.-alkylidene cyclopentanone, cyclopentanone, and .GAMMA.-lactone systems.

  摘要：

  与四酮（3）、3-亚甲基三环[4.3.2.01.5]十一烷-4-酮（14）、4-亚甲基三环[4.3.2.01, 5]十一烷-3-酮（15）和 2-亚甲基三环[4.3.2.01, 5] 十一碳-4-烯-3-酮 (16)，以及新型丙烷和角型三喹啉、3-亚甲基三环 [3.3.3.0] 十一烷-2-酮 (17)、(E) -3-亚丙基和 (E) -3-（5-羰基甲氧基）亚戊基三环 [3.3.3.3.0]十一烷-2-酮(18 和 19)、(E)-5-(2-氧代三环[3. 3.3.0]十一烷-3-亚基)戊基(E)-肉桂酸酯(20)、2-亚甲基三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮(21)、4-亚甲基-2-氧代三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮（22）和 7-亚甲基三环[6.3.0.0, 1, 5]十一烷-6-酮（23）。3, 2-methylenetricyclo [4.3.2.01, 5] undecan-3-one (8) 的模型化合物与丙硫醇等进行了仿生反应。讨论了一些聚喹啉的活性与 L-半胱氨酸加成的二阶速率常数以及外亚甲基 β 碳的碳-13 核磁共振化学位移之间的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.617
• 作为产物：
  描述：

  (9R*)-9-methyldispiro<3.0.3.3>undecane-9-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基三环<3.3.3.0>十一碳-2-烯
  参考文献：
  名称：

  官能化双螺化合物[3.0.3.3]十一烷的合成与重排-[3.3.3]丙烷的新条目1

  摘要：

  功能化的双螺[3.0.3.3]十一烷6和7进行级联重排以分别产生[3.3.3]丙炔15和11。15的形成经由双环烯酮16进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95014-7

文献信息

• Synthesis and rearrangement of functionalized dispiro[2.1.3.3]Undecanes - preferred C4C5 over C3C4 ring enlargements
  作者：Lutz Fitjer、Marita Majewski、Andreas Kanschik、Ernst Egert、George M Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84860-1

  日期：1986.1

  The functionalized dispiro[2.1.3.3]undecanes and undergo cascade rearrangements to yield the bi- and tricyclic systems , , and , respectively. The rearrangements proceed via an initial enlargement of the four-membered ring.

  所述官能化二螺[2.1.3.3]十一烷和经历重排级联以产生二和三环系统，，和分别。重排通过四元环的初始扩大进行。
• Synthesis of propellanes by “exocyclic” transannular cycloaddition of olefinic methylenecyclopropanes
  作者：Shigeru Yamago、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80134-4

  日期：——

  Olefinic methylenecyclopropanes undergo quantitative transannular ring closure under Group 10 metal catalysis to give [3.3.3]propellanes through cycloaddition of trimethylenemethane-like intermediate.

  烯烃亚甲基环丙烷在第10组金属催化下经历定量的环过环闭合，通过环加成三亚甲基甲烷样中间体而生成[3.3.3]丙烷。
• Towards a synthesis of (±)modhephene via cascade rearrangement: Synthesis and rearrangement of dispiro[3.0.4.2]undecanes to [3.3.3]propellanes
  作者：Lutz Fitjer、Marita Majewski、Andreas Kanschik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80271-3

  日期：1988.1

  The dispiro [3.0.4.2] undecanes 2 and 6 undergo cascade rearrangements yielding the [3.3.3]propellanes 3 and 7, respectively. The rearrangement of 6 proceeds regiospecifically and renders 9 a promising candidate for a direct conversion to (±)modhephene 10.

  双螺[3.0.4.2]十一烷2和6经历级联重排，分别产生[3.3.3]丙炔3和7。6的重排以区域特异性进行，并且9成为直接转化为（±）苯二酚10的有希望的候选者。
• Synthesis of [3.3.3]propellanes by ‘exocyclic’ transannular cycloaddition of olefinic methylenecyclopropanes
  作者：Shigeru Yamago、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1039/c39880001112

  日期：——

  Olefinic methylenecyclopropanes undergo quantitative transannular ring closure under catalysis by Group 10 metals to give [3.3.3]propellanes, through cycloaddition of a trimethylenemethane-like intermediate.

  烯烃亚甲基环丙烷在10族金属催化下经历定量的环过环闭合，从而通过环加成三亚甲基甲烷样中间体而生成[3.3.3]丙烷。