1,5-anhydro-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-[8,9-trans-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-9-methylcyclopropyl]-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol | 1061716-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-[8,9-trans-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-9-methylcyclopropyl]-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
• CAS: 1061716-75-3
• 化学式: C₃₄H₆₈O₇Si₃
• 分子量: 673.166
• InChiKey: ZGIYTVSEFOBURD-LFHJOMAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexacarbonylchromium 、 巴豆酸甲酯 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 1,5-anhydro-3,4-di-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-6-O-triisopropylsilyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol 在 叔丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.79h， 生成 1,5-anhydro-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-[8,9-trans-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-9-methylcyclopropyl]-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol 、 1,5-anhydro-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-[8,9-trans-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-9-methylcyclopropyl]-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol 、 1,5-anhydro-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-[8,9-trans-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-9-methylcyclopropyl]-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol 、 1,5-anhydro-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-[8,9-trans-7-methoxy-8-(methoxycarbonyl)-9-methylcyclopropyl]-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  金属甘醇卡宾对缺电子烯烃的非对映选择性环丙烷化

  摘要：

  甲硅烷基-和异亚丙基-O-保护的铬葡糖醛和半乳醛卡宾已经根据Fischer路线从它们的糖前体合成。NMR研究表明优选的5 H 4 或4 H 5 构象取决于保护基团的性质和C-4的构型。与糖基卡宾的配合物已应用于巴豆酸甲酯和γ-巴豆内酯的非对映选择性环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067151