[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4,9,10-trimethyl-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-13-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 202138-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4,9,10-trimethyl-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-13-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 202138-14-5
• 化学式: C₅₈H₈₆O₂₀
• 分子量: 1103.31
• InChiKey: OPEROCXFQOCNMX-PLWIGQAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  247.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4,9,10-trimethyl-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-13-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到3,28-Bis(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-secolupa-4(23),20(29)-diene
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series

  摘要：

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。

  DOI：

  10.1135/cccc19971776
• 作为产物：
  描述：

  28-Hydroxy-3,4-secolupa-4(23),20(29)-dien-3-oic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氰化汞 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4,9,10-trimethyl-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-13-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series

  摘要：

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。

  DOI：

  10.1135/cccc19971776