(E)-1-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-hexene | 66270-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-hexene
• 英文别名: 1-Brom-1-trimethylsilyl-hex-1-en；[(E)-1-bromohex-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 66270-62-0
• 化学式: C₉H₁₉BrSi
• 分子量: 235.239
• InChiKey: GSMPKAWEBLSHMO-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  48 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-hexene 在 camphor-10-sulfonic acid 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-hydroxy-1-<(E)-4-nonenyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  Medium effects and the nature of the rate-determining step in Mannich-type cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a033
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-1-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (E)- and (Z)-1-Halo-1-alkenes from 1-Alkynylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29679

文献信息

• A Facile Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>,<i>E</i>)-2-Silyl-Substituted 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Ming-Zhong Cai、Xing-Lin Ye、Ping-Ping Wang

  DOI：10.1055/s-2005-872174

  日期：——

  (E)-α-Halovinylsilanes undergo palludium-catalyzed cross-coupling reactions with (E)-alkenylzirconium complexes to afford stereoselectively (Z,E)-2-silyl-substituted 1,3-dienes in good yields.

  (E)-α-卤乙烯基硅烷与 (E)-烯基锆配合物发生钯催化的交叉偶联反应，以良好的收率提供立体选择性 (Z,E)-2-甲硅烷基取代的 1,3-二烯。
• Miller, R. B.; Al-Hassan, M. I.; McGarvey, G., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 12, p. 969 - 976
  作者：Miller, R. B.、Al-Hassan, M. I.、McGarvey, G.

  DOI：——

  日期：——
• Cai, Ming-Zhong; Huang, Jia-Di; Ye, Xin-Lin, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 12, p. 770 - 771
  作者：Cai, Ming-Zhong、Huang, Jia-Di、Ye, Xin-Lin、Song, Cai-Sheng

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective addition of lower order vinylcuprates to (R)-2,3-O-Isopropylideneglyceraldehyde
  作者：Peter Metz、Andreas Schoop

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81551-9

  日期：1993.1

  Highly syn or anti selective addition of lower order lithium vinylcuprates generated from alkenyl bromides 1 to (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde (2) can be achieved, respectively, depending on the substitution pattern of the vinyl moiety and the solvent. Alpha-Trimethylsilyl substituted vinylcuprates possessing an alkyl substituent Z to copper react with excellent syn selectivity in ether whereas a highly anti selective addition is observed for cuprates bearing a hydrogen atom Z or alpha to the metal in THF. A model is proposed to rationalize these complementary selectivities.
• Facile 1,3-hydride transfer in a cycloheptyl cation
  作者：Steven R. Angle、Heather L. Mattson-Arnaiz

  DOI：10.1021/ja00051a009

  日期：1992.12

  The intramolecular addition of a benzylic cation to a vinylsilane was studied. The benzylic (methoxyethoxy)methyl ether 1 was shown to undergo an unusual cyclization to afford a substituted cycloheptene (12) upon treatment with a Lewis acid. Following cyclization, the molecule undergoes a formal 1,3-hydride shift, followed by elimination to give styrene 12.