N,N'-dimethyl-5,6-benzo-1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadecan | 72814-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-5,6-benzo-1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadecan
• 英文别名: N,N'-dimethyl diaza-crown ether；N,N"-dimethyl-1,7,10,16-tetraoxa-4,13-diaza-(16)orthocyclophan；4,13-dimethyl-1,7,10,16,4,13-benzotetraoxadiazacyclooctadecane；8,17-dimethyl-7,8,9,10,12,13,16,17,18,19-decahydro-6H,15H-5,11,14,20-tetraoxa-8,17-diaza-benzocyclooctadecene；5,14-Dimethyl-2,8,11,17-tetraoxa-5,14-diazabicyclo[16.4.0]docosa-1(22),18,20-triene
• CAS: 72814-05-2
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 338.447
• InChiKey: GSZPGUBATSAKCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-5,6-benzo-1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadecan 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 5,6-苯并-4,7,13,16,21,24-六氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.8]二十六碳-5-烯
  参考文献：
  名称：

  Pietraszkiewicz, Marek; Salanski, Piotr; Jurczak, Janusz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 9-10, p. 433 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙氧基]-N,N-二甲基乙胺 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1100.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N,N'-dimethyl-5,6-benzo-1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadecan
  参考文献：
  名称：

  高压合成N，N'-二甲基二氮杂二酮

  摘要：

  α，ω-叔二胺在高压下与α，ω-二碘化合物反应以几乎定量的产率得到环状双季铵盐，随后将它们与三苯基膦脱甲基，从而以高产率得到N，N'-二甲基二氮杂壬酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39890000184

文献信息

• Formation of complexes between aza derivatives of crown ethers and primary alkylammonium salts. Part 4. Diaza-18-crown-6 derivatives
  作者：Leslie C. Hodgkinson、Martin R. Johnson、Stephen J. Leigh、Neil Spencer、Ian O. Sutherland、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19790002193

  日期：——

  dibenzo-18-crown-6 (9b) form strong complexes in methylene chloride with primary alkylammonium thiocyanates. The n.m.r. spectra of these complexes show temperature dependence which can be explained in the terms of different types of guest exchange processes. The complexes of the dibenzo-18-crown-6 analogue (9b) appear to exist in one form only but the spectra of the complexes of the other 18-crown-6 analogues

  18-crown-6（7b）和（10b），苯并18-crown-6（8b）和二苯并18-18-crown-6（9b）的Diaza类似物在二氯甲烷中与伯烷基硫氰酸铵形成强络合物。这些配合物的核磁共振谱显示出温度依赖性，这可以用客体交换过程的不同类型来解释。dibenzo-18-crown-6类似物（9b）的配合物似乎仅以一种形式存在，但其他18-crown-6类似物（7b），（8b）和（10b）的配合物光谱表明两种或多种不同类型的复合物处于平衡状态。讨论了这些密切相关但不同的物种的可能性质。
• Synthesis of azacrown ethers and benzocryptands by macrocyclization of podands at high concentrations of reactants
  作者：M. S. Oshchepkov、V. P. Perevalov、L. G. Kuzmina、A. V. Anisimov、O. A. Fedorova

  DOI：10.1007/s11172-011-0075-1

  日期：2011.3

  The reactions of 1,2-bis(2-Y-ethoxy)benzenes, N,N-bis(2-Y-ethyl)-N-phenylamines, or 2,6-bis(Y-methyl)pyridines (Y = I, Br, or OTs) with α,ω-polyoxaalkanediamines or diazacrown ethers in the presence or absence of alkali carbonates in a concentrated acetonitrile solution of the reactants afforded the corresponding azacrown ethers or cryptands in high yields.

  1,2-bis(2-Y-乙氧基)苯、N,N-bis(2-Y-乙基)-N-苯基胺或2,6-bis(Y-甲基)吡啶（Y = I、Br或OTs）与α,ω-聚氧烷二胺或二氮冠醚在浓缩的乙腈溶液中，存在或不存在碱性碳酸盐的条件下反应，产生了相应的氮冠醚或隐蔽配体，收率很高。
• Synthesis of N,N′-dimethyl diazacoronands via double-quaternization reaction
  作者：Janusz Jurczak、Ryszard Ostaszewski、Piotr Sał;ański、Tomasz Stankiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90199-1

  日期：1993.2

  that the same reaction can be carried out under atmospheric-pressure conditions with slightly lower yields. Subsequent demethylation of the bis-quaternary salts with triphenylphosphine affords N,N′-dimethyl diazacoronands in high yield.

  α，ω-叔二胺在高压下与α，ω-二碘化合物反应，以几乎定量的产率得到环状双季盐。还显示出相同的反应可以在大气压条件下以稍低的产率进行。随后用三苯基膦将双季铵盐脱甲基，以高收率得到N，N'-二甲基重氮杂壬酸酯。
• Synthesis of formyl derivatives of benzocrown ethers containing N, S, and O heteroatoms in the macrocycle
  作者：S. P. Gromov、O. A. Fedorova、A. I. Vedernikov、V. V. Samoshin、N. S. Zefirov、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/bf00696971

  日期：1995.1

  A method for the synthesis of 4′-bromobenzodithia-15(18)-crown-5(6) and 4′-bromobenzodiaza-15 (18)-crown-5(6) by condensation of 3,4-di(2′-haloethoxy)bromobenzene with polyoxaalkanes containing terminal SH or NHMe groups was suggested. The method for the synthesis of formyl derivatives of benzocrowns containing N, S, and O heteroatoms in the macrocycle based on the metallation of appropriate bromo

  一种通过 3,4-di(2') 缩合合成 4'-bromobenzodithia-15(18)-crown-5(6) 和 4'-bromobenzodiaza-15 (18)-crown-5(6) 的方法-卤代乙氧基）溴苯与含有末端 SH 或 NHMe 基团的多氧杂烷烃。开发了合成大环中含有 N、S 和 O 杂原子的苯并冠的甲酰基衍生物的方法，该方法基于适当的溴代衍生物与 BunLi 的金属化，然后用 DMF 处理所得的有机锂中间体。获得了含有冠醚片段的苯甲醛的肟和缩氨基脲，并研究了在酸性介质中用 KNO2 处理它们转化为原始醛的情况。
• Pietraszkiewicz, Marek; Salanski, Piotr; Jurczak, Janusz, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 547 - 548
  作者：Pietraszkiewicz, Marek、Salanski, Piotr、Jurczak, Janusz

  DOI：——

  日期：——