2-[2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙氧基]-N,N-二甲基乙胺 | 3065-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙氧基]-N,N-二甲基乙胺
• 英文名称: 1,2-bis-(2-dimethylamino-ethoxy)-ethane
• 英文别名: 1,2-Bis-(2-dimethylamino-aethoxy)-aethan；Ethanamine, 2,2'-(1,2-ethanediylbis(oxy))bis(N,N-dimethyl-；2-[2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethoxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 3065-46-1
• 化学式: C₁₀H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD00460447
• 分子量: 204.313
• InChiKey: DMNIJELRGYXPHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0048 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服（大鼠）LD₅₀：2830毫克/公斤
  • 皮肤接触（兔子）LD₅₀：1200毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房应通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙氧基]-N,N-二甲基乙胺 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1100.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 7,13-dimethyl-7,13-diaza-1,4,10-trioxacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  高压合成N，N'-二甲基二氮杂二酮

  摘要：

  α，ω-叔二胺在高压下与α，ω-二碘化合物反应以几乎定量的产率得到环状双季铵盐，随后将它们与三苯基膦脱甲基，从而以高产率得到N，N'-二甲基二氮杂壬酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39890000184
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(2-溴乙氧基)乙烷 、 二甲胺 反应 40.0h， 以85%的产率得到2-[2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙氧基]-N,N-二甲基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Shtamburg, V. G.; Skobelev, O. L.; Grinev, V. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 5, p. 609 - 612

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 氯仿 在 sodium hydroxide 、 2-[2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙氧基]-N,N-二甲基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到原甲酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  Shtamburg, V. G.; Skobelev, O. L.; Grinev, V. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 5, p. 609 - 612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of Bisdimethylamine Derivatives from Diols and an Aqueous Solution of Dimethylamine through Iridium‐Catalyzed Borrowing Hydrogen Pathway
  作者：Jaeyoung Jeong、Ken‐ichi Fujita

  DOI：10.1002/cctc.202101499

  日期：2022.2.8

  A new system for the selective synthesis of bisdimethylamine derivatives using diols and aqueous dimethylamine as the starting materials was developed. An iridium complex bearing an N-heterocyclic carbene ligand was used as the catalyst, and the reaction proceeded based on the borrowing hydrogen strategy in an aqueous medium under mild conditions. Various bisdimethylamine derivatives were obtained

  开发了一种以二醇和二甲胺水溶液为原料选择性合成二甲胺衍生物的新系统。以带有N-杂环卡宾配体的铱配合物为催化剂，反应在温和条件下在水介质中基于借氢策略进行。以良好至极好的收率获得了各种双二甲胺衍生物。
• METHOD FOR SYNTHESISING BIS[3-(N,N-DIALKYLAMINO)PROPYL]ETHERS
  申请人：IFP Energies nouvelles

  公开号：US20140336416A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention relates to an improved method for synthesizing bis[3-(N,N-dialkylamino)propyl]ethers from acrylonitrile, comprising the following reactions: first addition reaction of a water molecule and an acrylonitrile molecule to produce 3-hydroxypropionitrile (reaction 1), second addition reaction of a 3-hydroxypropionitrile molecule obtained by reaction 1 and an acrylonitrile molecule to produce bis(2-cyanoethyl)ether (reaction 2), hydrogenation reaction of the bis(2-cyanoethyl)ether to conduct a reduction of the nitrile functions to primary amine functions in order to produce bis(3-aminopropyl)ether (reaction 3), aminoalkylation reaction of the bis(3-aminopropyl)ether to produce bis[3-(N,N-dialkylamino)propyl]ether (reaction 4).

  该发明涉及一种改进的方法，用于从丙烯腈合成双[3-(N,N-二烷基氨基)丙基]醚，包括以下反应：第一步是水分子和丙烯腈分子的加成反应，产生3-羟基丙腈（反应1）；第二步是通过反应1得到的3-羟基丙腈分子和丙烯腈分子的加成反应，产生双(2-氰乙基)醚（反应2）；将双(2-氰乙基)醚氢化，将腈官能团还原为一次胺官能团，从而产生双(3-氨基丙基)醚（反应3）；将双(3-氨基丙基)醚进行氨基烷基化反应，产生双[3-(N,N-二烷基氨基)丙基]醚（反应4）。
• Synthesis of N,N′-dimethyl diazacoronands via double-quaternization reaction
  作者：Janusz Jurczak、Ryszard Ostaszewski、Piotr Sał;ański、Tomasz Stankiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90199-1

  日期：1993.2

  that the same reaction can be carried out under atmospheric-pressure conditions with slightly lower yields. Subsequent demethylation of the bis-quaternary salts with triphenylphosphine affords N,N′-dimethyl diazacoronands in high yield.

  α，ω-叔二胺在高压下与α，ω-二碘化合物反应，以几乎定量的产率得到环状双季盐。还显示出相同的反应可以在大气压条件下以稍低的产率进行。随后用三苯基膦将双季铵盐脱甲基，以高收率得到N，N'-二甲基重氮杂壬酸酯。
• Wortmannin conjugates and uses thereof
  申请人：Yuan Hushan

  公开号：US20090324489A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention features conjugates of wortmannin, and wortmannin derivatives, and their use as inhibitors of PI3-kinase activity in treating cancer, inflammatory diseases, and C. albicans infections.

  本发明涉及沃特曼宁及其衍生物的共轭物，并将其用作PI3-激酶活性抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病和C. albicans感染。
• General Construction of Asymmetric Amine Ethers via Efficient Transesterification
  作者：Ziwei Li、Zeng Hong、Chao Qian、Xinzhi Chen、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/chem.202303832

  日期：2024.2.16

  The synthesis of asymmetric amine ethers proceeds via efficient transesterification. Two tertiary amine alcohol hydrogen sulfates are prepared in high yields and applied as intermediates of transesterification to synthesize asymmetric amine ethers, which has significant advantages over the conventional process.

  不对称胺醚的合成通过有效的酯交换反应进行。高收率地制备了两种叔胺醇硫酸氢盐，并将其作为酯交换中间体用于合成不对称胺醚，与常规工艺相比具有显着优势。