benzyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside (benzyl N-acetyl-O-acetyl-α-L-ristosoaminide) | 97389-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside (benzyl N-acetyl-O-acetyl-α-L-ristosoaminide)
• CAS: 97389-99-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: ILZJACITKIUBML-QYHDQYMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-2-iodo-α-L-altro- and mannopyranoside 在 platinum on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 benzyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside (benzyl N-acetyl-O-acetyl-α-L-ristosoaminide)
  参考文献：
  名称：

  蒽环糖苷糖成分前体3-叠氮基-2-烯吡喃糖苷的合成和氢化研究

  摘要：

  摘要将烯丙基叠氮化物重排/ N-碘琥珀酰亚胺糖基化方法应用于3,4-二-O-乙酰基-1-fucal生成仅苄基的4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-2-碘-α-1-碘吡喃糖苷。3，4-二-O-乙酰基-1-鼠李糖苷的类似反应以4∶1的比例得到相应的1-altro糖苷（12）和1-甘露糖苷（14）。12和14的脱乙酰化以及重铬酸吡啶鎓氧化产物也导致碘化氢的消除，并得到结晶的苄基3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-α-1-甘油-hex-2-enopyranosid-4- ulose（18）。在低温下用硼氢化钠还原18，得到苄基3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-α-1-赤-己基-2-己吡喃糖苷（19）。用丙酸铯处理了19的结晶甲磺酸盐，然后将产物22皂化，得到苄基3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-α-1-苏-邻-己-2--2-庚并吡喃糖苷，它是一种适合顺序合成Ⅱ类蒽环类寡糖的A单元前体。具有核糖或木糖构型的3-乙酰氨基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85206-x