(R,E)-1,4-bis(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-(isopropyloxydimethylsilyl)methylbut-3-ene | 1174917-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R,E)-1,4-bis(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-(isopropyloxydimethylsilyl)methylbut-3-ene
• 英文别名: tert-butyl-[4-[(E,2S)-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-2-[[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]methyl]but-3-enyl]-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1174917-16-8
• 化学式: C₃₆H₆₂O₅Si₃
• 分子量: 659.142
• InChiKey: UNARIIPUMRANIE-CGNIEOBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.97
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1,4-bis(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-(isopropyloxydimethylsilyl)methylbut-3-ene 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(S)-(+)-imperanene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代合成（S）-戊烯

  摘要：

  通过使用铜辅助的ArCH = CHCH（L）CH 2 Ar（L：离去基团）和（i- PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl的烯丙基取代研究了（S）-紫杉醇（1）的合成。PhCH═CHCH（L）Me（L = AcO，PivO，MeOCO 2，（2-Py）CO 2）和由BuMgX（X = Br，Cl）和CuBr·Me 2 S或CuCl衍生的Bu铜试剂之间的初步取代以1：1−40：1的比例建议乙酸盐28是最好的底物。为制备28，外消旋（E）-TMSCH═CHCH（OH）CH 2 Ar 2（Ar 2 =（通过使用与（-）-DIPT的不对称环氧化进行的对-TBSO）（m- MeO）C 6 H 3），得到相应的环氧醇和（S）-烯丙基醇。经色谱分离后，这些产物转化为（S，E）-Bu 3 SnCH = CHCH（OH）CH 2 Ar 2，经钯催化与Ar 2 -I偶联，然后乙酰化，得到28（95-98％ ee）。用（i

  DOI：

  10.1021/jo900854p
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1,4-bis(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl acetate 、 magnesium,methanidyl-dimethyl-propan-2-yloxysilane,chloride 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(R,E)-1,4-bis(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-(isopropyloxydimethylsilyl)methylbut-3-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代合成（S）-戊烯

  摘要：

  通过使用铜辅助的ArCH = CHCH（L）CH 2 Ar（L：离去基团）和（i- PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl的烯丙基取代研究了（S）-紫杉醇（1）的合成。PhCH═CHCH（L）Me（L = AcO，PivO，MeOCO 2，（2-Py）CO 2）和由BuMgX（X = Br，Cl）和CuBr·Me 2 S或CuCl衍生的Bu铜试剂之间的初步取代以1：1−40：1的比例建议乙酸盐28是最好的底物。为制备28，外消旋（E）-TMSCH═CHCH（OH）CH 2 Ar 2（Ar 2 =（通过使用与（-）-DIPT的不对称环氧化进行的对-TBSO）（m- MeO）C 6 H 3），得到相应的环氧醇和（S）-烯丙基醇。经色谱分离后，这些产物转化为（S，E）-Bu 3 SnCH = CHCH（OH）CH 2 Ar 2，经钯催化与Ar 2 -I偶联，然后乙酰化，得到28（95-98％ ee）。用（i

  DOI：

  10.1021/jo900854p

文献信息

• Synthesis of (<i>S</i>)-Imperanene by Using Allylic Substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo900854p

  日期：2009.8.21

  Synthesis of (S)-imperanene (1) was studied by using copper-assisted allylic substitution of ArCH═CHCH(L)CH2Ar (L: leaving group) and (i-PrO)Me2SiCH2MgCl. Preliminary substitution between PhCH═CHCH(L)Me (L = AcO, PivO, MeOCO2, (2-Py)CO2) and Bu copper reagents derived from BuMgX (X = Br, Cl) and CuBr·Me2S or CuCl in 1:1−40:1 ratios suggested acetate 28 as the best substrate. To prepare 28, kinetic

  通过使用铜辅助的ArCH = CHCH（L）CH 2 Ar（L：离去基团）和（i- PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl的烯丙基取代研究了（S）-紫杉醇（1）的合成。PhCH═CHCH（L）Me（L = AcO，PivO，MeOCO 2，（2-Py）CO 2）和由BuMgX（X = Br，Cl）和CuBr·Me 2 S或CuCl衍生的Bu铜试剂之间的初步取代以1：1−40：1的比例建议乙酸盐28是最好的底物。为制备28，外消旋（E）-TMSCH═CHCH（OH）CH 2 Ar 2（Ar 2 =（通过使用与（-）-DIPT的不对称环氧化进行的对-TBSO）（m- MeO）C 6 H 3），得到相应的环氧醇和（S）-烯丙基醇。经色谱分离后，这些产物转化为（S，E）-Bu 3 SnCH = CHCH（OH）CH 2 Ar 2，经钯催化与Ar 2 -I偶联，然后乙酰化，得到28（95-98％ ee）。用（i