tert-butyl (3S)-3-{allyl[(R)-1-phenylethyl]amino}-4-methylpentanoate | 1032169-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-{allyl[(R)-1-phenylethyl]amino}-4-methylpentanoate
• CAS: 1032169-63-3
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂
• 分子量: 331.499
• InChiKey: DDXZLDZZGUUQJV-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-{allyl[(R)-1-phenylethyl]amino}-4-methylpentanoate 在 Schwartz's reagent 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-2-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Direct Stereoselective Approach to trans-2,3-Disubstituted Piperidines: Application in the Synthesis of 2-Epi-CP-99,994 and (+)-Epilupinine

  摘要：

  A simple synthesis of enantiomerically pure piperidine esters is described, offering a straightforward access to the trans-2,3-disubstituted piperidine skeleton which is present in a broad range of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol800722a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl β-isopropylacrylate 、 (R)-(+)-N-烯丙基-α-甲基苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到tert-butyl (3S)-3-{allyl[(R)-1-phenylethyl]amino}-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Direct Stereoselective Approach to trans-2,3-Disubstituted Piperidines: Application in the Synthesis of 2-Epi-CP-99,994 and (+)-Epilupinine

  摘要：

  A simple synthesis of enantiomerically pure piperidine esters is described, offering a straightforward access to the trans-2,3-disubstituted piperidine skeleton which is present in a broad range of biologically active compounds.

  DOI：

  10.1021/ol800722a