(±)-4-methylene-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-ol | 1265177-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-4-methylene-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-ol
• 英文别名: 4-methylene-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-ol；4-methylidene-1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol
• CAS: 1265177-88-5
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: OIPPRKREXQPQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-methylene-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到4-methylene-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 异丙基溴化镁 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (±)-4-methylene-1-(trimethylsilyl)oct-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C，C2和C3的C-18–C-34片段的合成

  摘要：

  安非他命C，C2和C3的C-18–C-34片段和安非他命F的C-18–C-29片段是由反式-2,5-二取代的二氢呋喃构建的。该关键中间体是由二氢呋喃酮制得的，该二氢呋喃酮是由金属类化合物生成的游离的或与金属结合的氧鎓叶立德进行非对映选择性重排而形成的。使用Sonogashira偶联反应引入在两性霉素C和F中发现的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol400482j