methyl 2-((tert-butyloxycarbonyl)(3-hydroxypropyl)amino)acetate | 524949-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((tert-butyloxycarbonyl)(3-hydroxypropyl)amino)acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-hydroxypropyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 524949-06-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: DTNFZWMHGHKITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butyloxycarbonyl)(3-hydroxypropyl)amino)acetate 在 N-甲基吗啉 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 苯硫酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.4h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于氢键替代受约束的α-螺旋体快速大规模合成的三模块解决方案阶段协议

  摘要：

  已经证明了一种经济高效，高产量的快速三模溶液相方法可以合成氢键替代物（HBS）约束的单个α螺旋圈和C端扩展螺旋。将受HBS约束的α螺旋体分为三个模块，每个模块以100 mmol的比例合成，然后将它们连接起来以采用α螺旋体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001359
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟基丙基氨基)乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 2-((tert-butyloxycarbonyl)(3-hydroxypropyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于异羟肟酸酯的腺苷酸环化酶抑制剂。第1部分：无环接头对P位点结合的影响。

  摘要：

  腺苷酸环化酶（AC）是一类酶，由于其将ATP转化为cAMP的能力而成为信号转导的关键元素。这种转化的催化机制是通过ATP与嘌呤结合位点（P-位点）的初始结合而进行的，随后是金属介导的环化反应而失去了焦磷酸盐。用已知抑制剂对AC进行的晶体学分析表明，活性位点中存在两种金属。目前，已知腺苷酸环化酶的九种同工型，并且以组织特异性的方式表达独特的同工型组合。腺苷酸环化酶同工型特异性抑制剂的开发可能被证明是设计新型治疗剂的有用策略。为了开发新型AC抑制剂，我们选择了一种利用腺嘌呤环系统分子通过柔性无环接头与金属配位异羟肟酸连接的设计方法。对设计的抑制剂针对V AC型进行分析，其中接头的大小和杂原子含量发生变化，以探测酶中核苷酸和金属结合位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00653-4

文献信息

• Hydrogen bond surrogate stabilized water soluble 310-helix from a disordered pentapeptide containing coded α-amino acids
  作者：Sunit Pal、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.029

  日期：2018.6

  Replacing a hypothetical i + 3 → i peptide H-bond in a disordered pentapeptide, that lacks any helicogenic Cα-tetrasubstituted residues, with a propyl linker and carbamylating the N-terminal nitrogen constrains it in the elusive 310-helical structure with high helicity and stability under varying conditions of temperature and pH, confirmed by NMR and CD analyses.

  更换假想I + 3→1肽H-键无序五肽，即缺乏任何helicogenicÇ α -tetrasubstituted残基，具有丙基接头和氨甲酰化的N末端氮约束它在难以捉摸3 10具有高螺旋结构通过NMR和CD分析证实了在温度和pH值变化的条件下的螺旋度和稳定性。