methyl (S)-(-)-3-methyl-4-oxooctanoate | 669012-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(-)-3-methyl-4-oxooctanoate
• CAS: 669012-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: LMFZFRDAXXBECB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(-)-3-methyl-4-oxooctanoate 在 ammonium formate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-(-)-4-methyl-5-n-butylpyrrolidin-2-one 、 (4S,5S)-5-Butyl-4-methyl-pyrrolidin-2-one 、 (4R,5R)-(+)-4-methyl-5-n-butylpyrrolidin-2-one 、 (4S,5R)-5-Butyl-4-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成栎内酯的光学活性氮杂类似物

  摘要：

  光学活性的4-甲基-5-正丁基和5-正戊基吡咯烷二-2-酮（相应的栎内酯的氮杂类似物）的合成已通过化学酶促方法完成，该化学酶促方法包括在对映异构步骤中进行酶促动力学。拆分相应的γ-酮酸酯前体，然后进行还原胺化，然后将对映体纯水解产物环化。还研究了反应条件的影响以及底物结构对酶水解的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.014
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-octanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 porcine pancreatic lipase 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl (S)-(-)-3-methyl-4-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成栎内酯的光学活性氮杂类似物

  摘要：

  光学活性的4-甲基-5-正丁基和5-正戊基吡咯烷二-2-酮（相应的栎内酯的氮杂类似物）的合成已通过化学酶促方法完成，该化学酶促方法包括在对映异构步骤中进行酶促动力学。拆分相应的γ-酮酸酯前体，然后进行还原胺化，然后将对映体纯水解产物环化。还研究了反应条件的影响以及底物结构对酶水解的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.014