olibanumol A | 676327-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: olibanumol A
• 英文别名: (1S,2R,3R,5S,6S)-2-methyl-5-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3-diol
• CAS: 676327-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: FRXVTMDPVUFGKF-CVPUBMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  olibanumol A 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到[(1S,2R,3R,5S,6S)-2-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  来自脂寡糖，乳香的树胶树脂的脂寡糖A，B，C，H，I和J的绝对立体结构，以及脂多糖激活的小鼠腹膜巨噬细胞中一氧化氮生成的抑制剂。

  摘要：

  从香蕉皮中分离出三个新的单萜寡酚A（1），B（2）和C（3）和三个新的三萜寡酚H（4），I（5）和J（6）。乳香（Boswellia Carterii BIRDW）的树胶树脂。它们的结构包括绝对构型由化学和物理化学证据确定。在这些成分中，低脂酚A（1），H（4）和I（5）和异茴香醚（12）在脂多糖激活的小鼠腹膜巨噬细胞中表现出一氧化氮的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.957

文献信息

• Absolute Stereostructures of Olibanumols A, B, C, H, I, and J from Olibanum, Gum-Resin of Boswellia carterii, and Inhibitors of Nitric Oxide Production in Lipopolysaccharide-Activated Mouse Peritoneal Macrophages
  作者：Masayuki Yoshikawa、Toshio Morikawa、Hideo Oominami、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1248/cpb.57.957

  日期：——

  Three new monoterpenes, olibanumols A (1), B (2), and C (3), and three new triterpenes, olibanumols H (4), I (5), and J (6), were isolated from olibanum, the exuded gum-resin from Boswellia carterii BIRDW. Their structures including the absolute configuration were determined by chemical and physicochemical evidence. Among the constituents, olibanumols A (1), H (4), and I (5), and isofouquierol (12)

  从香蕉皮中分离出三个新的单萜寡酚A（1），B（2）和C（3）和三个新的三萜寡酚H（4），I（5）和J（6）。乳香（Boswellia Carterii BIRDW）的树胶树脂。它们的结构包括绝对构型由化学和物理化学证据确定。在这些成分中，低脂酚A（1），H（4）和I（5）和异茴香醚（12）在脂多糖激活的小鼠腹膜巨噬细胞中表现出一氧化氮的抑制活性。