(4R,5S,6S)-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-[1,3,2]-6-vinyldioxasilinane | 1179975-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,6S)-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-[1,3,2]-6-vinyldioxasilinane
• 英文别名: (4S,5S,6R)-2,2-ditert-butyl-4-ethenyl-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,3,2-dioxasilinane
• CAS: 1179975-10-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: BGXUOUCXCBFVMB-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-[1,3,2]-6-vinyldioxasilinane 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(4R,5S,6S)-2-[2,2-di-tert-butyl-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-[1,3,2]dioxasilinane-4-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(4R,5S,6S)-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-[1,3,2]-6-vinyldioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j

文献信息

• Efficient and Stereoselective Access to the Polyol Fragment C9−C16 of Ansamycin Antibiotics
  作者：Michel Obringer、Marie Barbarotto、Sabine Choppin、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol901144j

  日期：2009.8.20

  Efficient synthesis of the fragment C9−C16 bearing the anti,syn stereotriad of ansamycin antibiotics is described. Key steps for controlling the configuration of the three stereogenic centers involve a stereoselective Reformatsky-type reaction followed by a diastereoselective reduction of a β-ketosulfoxide.

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。