benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 114643-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 114643-64-0
• 化学式: C₅₅H₆₈N₂O₂₂
• 分子量: 1109.15
• InChiKey: VMCSSGVAYCNIFW-XJNODEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  1072.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  289.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、244.99 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-的合成吡喃葡萄糖和两个相关的含“乳糖-N-二糖II”单元的三糖

  摘要：

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-的缩合吡喃半乳糖基溴化物（1）与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷在沸腾的苯中并在氰化汞的存在下得到三糖，将其经O-去乙酰化，得到苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-3,6-di -O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷e，通过催化氢解裂解其苄基，得到标题三糖。或者，在氰化汞存在下，使溴化物1与2-乙酰氨基-1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖在1：1的苯硝基甲烷中反应，然后O-脱乙酰基，柱层析，再乙酰化，得到O-（2-acetamido-3,4，6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80251-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl bromide 在 氰化汞 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-的合成吡喃葡萄糖和两个相关的含“乳糖-N-二糖II”单元的三糖

  摘要：

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-的缩合吡喃半乳糖基溴化物（1）与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷在沸腾的苯中并在氰化汞的存在下得到三糖，将其经O-去乙酰化，得到苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-3,6-di -O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷e，通过催化氢解裂解其苄基，得到标题三糖。或者，在氰化汞存在下，使溴化物1与2-乙酰氨基-1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖在1：1的苯硝基甲烷中反应，然后O-脱乙酰基，柱层析，再乙酰化，得到O-（2-acetamido-3,4，6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80251-3