[(E,2S)-5-[(2S,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylideneoxan-2-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-4-en-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 1175034-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(E,2S)-5-[(2S,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylideneoxan-2-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-4-en-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1175034-44-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇
• 分子量: 488.621
• InChiKey: YHHZIRXNGIQBKB-SLZMCUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2S)-5-[(2S,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylideneoxan-2-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-4-en-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到2-[(2R,6S)-6-[(E,4S)-4-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-Zampanolide的全合成和在冲绳海绵中作为（-）-Zampanolide的难以捉摸的生物合成前体的（-）-Dactylolide的可疑存在

  摘要：

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol901167g
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(E,2S)-5-[(2S,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylideneoxan-2-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-4-en-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Zampanolide的全合成和在冲绳海绵中作为（-）-Zampanolide的难以捉摸的生物合成前体的（-）-Dactylolide的可疑存在

  摘要：

  描述了一种新的简明的全合成的（-）-樟脑内酯（-）-1和（-）-癸内酯（-）-2。合成亮点包括（i）温和的Horner-Wadsworth-Emmons反应提供癸二酸；（ii）1,1-二溴二烯的不寻常逐步交叉偶联反应，且烯烃的几何结构反转；以及（iii）特定的O- Michael反应条件，使用催化LHMDS和TMEDA合成功能化的2,6-顺式-四氢吡喃。分析了海用海绵提取物中是否存在（-）-2作为（-）-扎曼醇化物的生物合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol901167g