2-methyl-4,5-dihydro-(methyl 1,2-dideoxy-3,4-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronato)[2,1-d]-1,3-oxazole | 805247-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4,5-dihydro-(methyl 1,2-dideoxy-3,4-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronato)[2,1-d]-1,3-oxazole
• CAS: 805247-27-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₈
• 分子量: 399.441
• InChiKey: DBJJNWGJZGVNTK-BIGJJFBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  109.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,5-dihydro-(methyl 1,2-dideoxy-3,4-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronato)[2,1-d]-1,3-oxazole 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl (2-O-acetyl-2-hydroxypropyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-pivaloyl-α-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸酶的新型基于葡萄糖醛酸苷的探针的建模，合成和生物学评估。

  摘要：

  唾液酸酶抑制剂的开发是持续关注的领域，因为它们潜在地用作抗击病毒和细菌感染的治疗剂。在这里，我们通过对5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-非2-烯酸（Neu5Ac2en，1），一种天然存在的唾液酸酶抑制剂。这些模拟物是N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸的O-和S-糖苷，其中糖苷配基部分有效地取代了Neu5Ac2en的C-6甘油侧链（1）。通过使用霍乱弧菌唾液酸酶与Neu5Ac2en的复合物的X射线晶体结构来辅助选择糖苷配基（1）。发现所有测试的Neu5Ac2en模拟物均能抑制V.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.004
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-1,3,4-tri-O-pivaloyl-D-glucopyranose 在 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-methyl-4,5-dihydro-(methyl 1,2-dideoxy-3,4-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronato)[2,1-d]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸酶的新型基于葡萄糖醛酸苷的探针的建模，合成和生物学评估。

  摘要：

  唾液酸酶抑制剂的开发是持续关注的领域，因为它们潜在地用作抗击病毒和细菌感染的治疗剂。在这里，我们通过对5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-非2-烯酸（Neu5Ac2en，1），一种天然存在的唾液酸酶抑制剂。这些模拟物是N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸的O-和S-糖苷，其中糖苷配基部分有效地取代了Neu5Ac2en的C-6甘油侧链（1）。通过使用霍乱弧菌唾液酸酶与Neu5Ac2en的复合物的X射线晶体结构来辅助选择糖苷配基（1）。发现所有测试的Neu5Ac2en模拟物均能抑制V.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.004

文献信息

• An efficient approach to N-acetyl-d-glucosaminuronic acid-based sialylmimetics as potential sialidase inhibitors
  作者：Maretta C. Mann、Robin J. Thomson、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.064

  日期：2004.11

  the synthesis of beta-glycosides of N-acetyl-D-glucosaminuronic acid, in six steps and good overall yield from N-acetyl-d-glucosamine, has been developed. The key synthetic step was the Lewis acid mediated O-glycosidation of methyl 1,3,4-tri-O-pivaloyl-N-acetyl-D-glucosaminuronate (11). Elaboration of glucosaminuronides 15 and 18 provided novel sialylmimetics 21 and 22, which showed inhibition of Vibrio

  已经开发出一种新颖的方法，该方法以六个步骤合成了N-乙酰基-D-葡萄糖氨基糖醛酸的β-糖苷，并且从N-乙酰基-d-葡糖胺获得了良好的总收率。关键的合成步骤是路易斯酸介导的1,3,4-三-O-新戊酰基-N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸甲酯的O-糖基化作用（11）。精心设计的葡糖氨基核苷15和18提供了新的唾液酸模拟物21和22，其显示了霍乱弧菌唾液酸酶的抑制作用。