methyl (3-pentyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 805247-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3-pentyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-pentan-3-yloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 805247-31-8
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₉
• 分子量: 487.591
• InChiKey: AOGWMTHLALMHFF-PKRADWSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-pentyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(pent-3-yl) 2-acetamido-2,4-dideoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸的唾液酸类似物作为潜在唾液酸酶抑制剂的有效方法。

  摘要：

  已经开发出一种新颖的方法，该方法以六个步骤合成了N-乙酰基-D-葡萄糖氨基糖醛酸的β-糖苷，并且从N-乙酰基-d-葡糖胺获得了良好的总收率。关键的合成步骤是路易斯酸介导的1,3,4-三-O-新戊酰基-N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸甲酯的O-糖基化作用（11）。精心设计的葡糖氨基核苷15和18提供了新的唾液酸模拟物21和22，其显示了霍乱弧菌唾液酸酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.064
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl (3-pentyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌唾液酸酶的新型基于葡萄糖醛酸苷的探针的建模，合成和生物学评估。

  摘要：

  唾液酸酶抑制剂的开发是持续关注的领域，因为它们潜在地用作抗击病毒和细菌感染的治疗剂。在这里，我们通过对5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-非2-烯酸（Neu5Ac2en，1），一种天然存在的唾液酸酶抑制剂。这些模拟物是N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸的O-和S-糖苷，其中糖苷配基部分有效地取代了Neu5Ac2en的C-6甘油侧链（1）。通过使用霍乱弧菌唾液酸酶与Neu5Ac2en的复合物的X射线晶体结构来辅助选择糖苷配基（1）。发现所有测试的Neu5Ac2en模拟物均能抑制V.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.004

文献信息

• Modelling, synthesis and biological evaluation of novel glucuronide-based probes of Vibrio cholerae sialidase
  作者：Maretta C. Mann、Robin J. Thomson、Jeffrey C. Dyason、Sarah McAtamney、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.004

  日期：2006.3

  occurring sialidase inhibitor. These mimetics are O- and S-glycosides of N-acetyl-D-glucosaminuronic acid in which the aglycone portion effectively replaces the C-6 glycerol side chain of Neu5Ac2en (1). The choice of aglycones was aided by use of the X-ray crystal structure of V. cholerae sialidase complexed with Neu5Ac2en (1). All Neu5Ac2en mimetics tested were found to inhibit V. cholerae sialidase as determined

  唾液酸酶抑制剂的开发是持续关注的领域，因为它们潜在地用作抗击病毒和细菌感染的治疗剂。在这里，我们通过对5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-非2-烯酸（Neu5Ac2en，1），一种天然存在的唾液酸酶抑制剂。这些模拟物是N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸的O-和S-糖苷，其中糖苷配基部分有效地取代了Neu5Ac2en的C-6甘油侧链（1）。通过使用霍乱弧菌唾液酸酶与Neu5Ac2en的复合物的X射线晶体结构来辅助选择糖苷配基（1）。发现所有测试的Neu5Ac2en模拟物均能抑制V.
• An efficient approach to N-acetyl-d-glucosaminuronic acid-based sialylmimetics as potential sialidase inhibitors
  作者：Maretta C. Mann、Robin J. Thomson、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.064

  日期：2004.11

  the synthesis of beta-glycosides of N-acetyl-D-glucosaminuronic acid, in six steps and good overall yield from N-acetyl-d-glucosamine, has been developed. The key synthetic step was the Lewis acid mediated O-glycosidation of methyl 1,3,4-tri-O-pivaloyl-N-acetyl-D-glucosaminuronate (11). Elaboration of glucosaminuronides 15 and 18 provided novel sialylmimetics 21 and 22, which showed inhibition of Vibrio

  已经开发出一种新颖的方法，该方法以六个步骤合成了N-乙酰基-D-葡萄糖氨基糖醛酸的β-糖苷，并且从N-乙酰基-d-葡糖胺获得了良好的总收率。关键的合成步骤是路易斯酸介导的1,3,4-三-O-新戊酰基-N-乙酰基-D-氨基葡萄糖氨基磺酸甲酯的O-糖基化作用（11）。精心设计的葡糖氨基核苷15和18提供了新的唾液酸模拟物21和22，其显示了霍乱弧菌唾液酸酶的抑制作用。