3-(3'',4''-dimethoxy-α-phenylthiobenzyl)-2-(α-hydroxy-3',4'-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone | 118535-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 3-(3'',4''-dimethoxy-α-phenylthiobenzyl)-2-(α-hydroxy-3',4'-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone
• CAS: 118535-07-2；118626-85-0；118711-47-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇S
• 分子量: 494.565
• InChiKey: ISGSCVWBRGXQGT-MHFJGMNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'',4''-dimethoxy-α-phenylthiobenzyl)-2-(α-hydroxy-3',4'-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-hydroxy-3-hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-1-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Pritchard, Martyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1615 - 1624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 3-(3'',4''-dimethoxy-α-phenylthiobenzyl)-2-(α-hydroxy-3',4'-methylenedioxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Pritchard, Martyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1615 - 1624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of deoxyisopodophyllotoxin and epiisopodophyllotoxin.
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Martyn C. Pritchard、I. Trevor Kay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84603-7

  日期：——

  Cyclisation of the tandem conjugate addition products 1-3 by displacement of either the OH or SPh group provides a short efficient synthesis of lignan lactones including compounds of the clinically important podophyllotoxin series.

  通过取代OH或SPh基团而串联的共轭加成产物1-3的环化提供了包括临床上重要的鬼臼毒素系列化合物在内的木脂素内酯的短时有效合成。