methyl 2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-5-thio-β-D-allopyranoside | 103466-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-5-thio-β-D-allopyranoside
• CAS: 103466-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 232.301
• InChiKey: IYQIFBLTONPBKK-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-5-thio-β-D-allopyranoside 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 5-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代d-altrose及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要酸催化6-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫基-3-硫代-O-甲苯-对磺酰基-α-d-葡糖呋喃糖的甲醇分解反应得到甲基5-甲基硫代-3-O-甲苯-对-磺酰基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）。用酸化的2，2-二甲氧基丙烷然后用甲醇钠处理5，得到甲基2，3-脱水-4，6-O-亚异丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷。然后用氢氧化钠水溶液将环氧打开，得到甲基4,6-O-异亚丙基-5-硫代-α-或-β-d-α-吡喃二糖苷（9）和相应的葡萄糖化合物10的混合物。轻度酸水解将9转化为甲基5-硫代α-和-α-d-α-吡喃糖苷，剧烈水解后得到5-硫代d-altrose。当将4，6-缩醛9a留在酸化的丙酮中时，得到甲基3，4-O-异亚丙基-5-硫代-α-d萘并吡喃糖苷。甲基2,3：4,6-二-O-异亚丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷是通过酸化的2,2-二甲氧基丙烷在4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80034-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-thio-3-o-toluene-p-sulphonyl-α-D-glucopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-5-thio-β-D-allopyranoside 、 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-5-thio-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代d-altrose及其一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要酸催化6-O-乙酰基-5-S-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫基-3-硫代-O-甲苯-对磺酰基-α-d-葡糖呋喃糖的甲醇分解反应得到甲基5-甲基硫代-3-O-甲苯-对-磺酰基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）。用酸化的2，2-二甲氧基丙烷然后用甲醇钠处理5，得到甲基2，3-脱水-4，6-O-亚异丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃果糖苷。然后用氢氧化钠水溶液将环氧打开，得到甲基4,6-O-异亚丙基-5-硫代-α-或-β-d-α-吡喃二糖苷（9）和相应的葡萄糖化合物10的混合物。轻度酸水解将9转化为甲基5-硫代α-和-α-d-α-吡喃糖苷，剧烈水解后得到5-硫代d-altrose。当将4，6-缩醛9a留在酸化的丙酮中时，得到甲基3，4-O-异亚丙基-5-硫代-α-d萘并吡喃糖苷。甲基2,3：4,6-二-O-异亚丙基-5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷是通过酸化的2,2-二甲氧基丙烷在4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80034-9