(3aR,4R,6R,7aR)-6-Allyloxy-4-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid benzyl ester | 331475-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6R,7aR)-6-Allyloxy-4-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 331475-52-6
• 化学式: C₃₅H₄₀O₈
• 分子量: 588.698
• InChiKey: DDIKYROEHKOYMR-PVEIOGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,7aR)-6-Allyloxy-4-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-6-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Re-Type Lipopolysaccharide

  摘要：

  Three sequential efficient glycosylation reactions starting from D-glucosamine were used in the first total synthesis of Escherichia coli Re lipopolysaccharide, which is one of the most simple lipopolysaccharides found on the surface of living bacteria.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1475::aid-anie1475>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 benzyl 3-deoxy-4,5-di-O-isopropylidene-7,8-di-O-benzyl-α,β-D-manno-2-octulopyranosonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(3aR,4R,6R,7aR)-6-Allyloxy-4-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Re-Type Lipopolysaccharide

  摘要：

  Three sequential efficient glycosylation reactions starting from D-glucosamine were used in the first total synthesis of Escherichia coli Re lipopolysaccharide, which is one of the most simple lipopolysaccharides found on the surface of living bacteria.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1475::aid-anie1475>3.0.co;2-v