(3R,3aR,6aS)-2-benzyl-3-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3a,6a-dihydro-3H-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2]oxazol-5-one | 91190-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3aR,6aS)-2-benzyl-3-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3a,6a-dihydro-3H-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2]oxazol-5-one
• CAS: 91190-37-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: VDVAKVGUWAPXDD-NBRWMIFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6aS)-2-benzyl-3-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3a,6a-dihydro-3H-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2]oxazol-5-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 生成 3-amino-3,6-dideoxy-α-L-talopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k
• 作为产物：
  描述：

  (E,4'S,5'S)-ethyl 3-(2',2',5'-trimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)acrylate 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,3aR,6aS)-2-benzyl-3-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3a,6a-dihydro-3H-[1,3]dioxolo[4,5-d][1,2]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Antifungal Agent Sch 38516

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9626603

文献信息

• Synthesis of amino sugars through a highly diastereoselective dipolar cycloaddition. Enantioselective synthesis of the carbohydrate segment of Sch 38516
  作者：Zhongmin Xu、Charles W Johannes、Daniel S La、Gloria E Hofilena、Amir H Hoveyda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01023-5

  日期：1997.12

  A concise and stereoselective route for the synthesis of the carbohydrate moiety of the antifungal agent Sch 38516 is described. The synthesis scheme includes a dipolar cycloaddition, which is rendered diastereoselective through the use of a readily available and easily removable chiral auxiliary.

  描述了用于合成抗真菌剂Sch 38516的碳水化合物部分的简明和立体选择性的途径。该合成方案包括偶极环加成，其通过使用容易获得且易于除去的手性助剂而成为非对映选择性的。
• Stereoselection in acyclic systems. The synthesis of amino sugars via nitrone cycloadditions
  作者：Philip DeShong、C. Michael Dicken、Joseph M. Leginus、Robert R. Whittle

  DOI：10.1021/ja00331a033

  日期：1984.9