3-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 1303613-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1303613-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 334.334
• InChiKey: WDAMYKJMOTUKHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-3-phenylquinolin-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Quinoline-2,4-dione Functionalized 1,2,3-Triazol-4-ylmethanols, 1,2,3-Triazole-4-carbaldehydes and 1,2,3-Triazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  (1-(2,4-二氧-1,2,3,4-四氢喹啉-3-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基乙酸酯在喹啉二酮部分的氮原子上分别被丙炔基或(1-取代的1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基取代，这些化合物可以通过以前描述的程序由相应的3-(4-羟甲基-1H-1,2,3-三唑-1-基)喹啉-2,4(1H,3H)-二酮（喹啉氮原子未被取代）制得。这些乙酸酯通过酸性乙醇解脱乙酰基，得到相应的初级醇。这些初级醇，以及前述喹啉氮原子未被取代的化合物，在一方面用吡啶氯铬酸（PCC）氧化为醛，在另一方面用二氧化锰氧化为醛，同时在丙酮中用琼斯试剂氧化为羧酸。通过H-1、C-13和N-15核磁共振（NMR）谱，确认了所制备的所有化合物的结构。相应 resonances 的归属是基于标准的1D和梯度选择的2D NMR实验（H-1-H-1 gs-COSY、H-1-C-13 gs-HSQC、H-1-C-13 gs-HMBC），其中H-1-N-15 gs-HMBC作为实际工具用于在自然丰度水平上测定N-15的NMR化学移。

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5375
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溴 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化[ 3+ 2] 3-叠氮喹啉-2,4(1H,3H)-二酮与末端炔烃的环加成反应

  摘要：

  3-叠氮喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 1 可通过 3-氯喹啉-2,4(1H,3H)-二酮 5 从 4-羟基喹啉-2(1H)-酮 4 轻松获得，提供, 在铜 (I) 催化的 [3 + 2] 环加成反应与末端乙炔中，1,4-二取代的 1,2,3-三唑 3 以中等至极好的收率进行。化合物3的结构经1H和13C-NMR光谱、燃烧分析和质谱证实。

  DOI：

  10.3390/molecules16054070

文献信息

• Synthesis of Bis(1,2,3-Triazole) Functionalized Quinoline-2,4-Diones
  作者：David Milićević、Roman Kimmel、Martin Gazvoda、Damijana Urankar、Stanislav Kafka、Janez Košmrlj

  DOI：10.3390/molecules23092310

  日期：——

  with propargyl bromide in N,N-dimethylformamide (DMF) in presence of a potassium carbonate and the subsequent formation of a second triazole ring by copper catalyzed cyclisation reaction with azido compounds. The products were characterized by 1H, 13C and 15N NMR spectroscopy. The corresponding resonances were assigned on the basis of the standard 1D and gradient selected 2D NMR experiments (1H–1H gs-COSY

  喹诺酮氮原子上未取代的 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)quinoline-2,4(1H,3H)-dione 的衍生物，可通过前述从苯胺开始的四步合成获得, 被用作获得标题化合物的中间体。该过程包括在碳酸钾存在下，通过在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中与炔丙基溴反应，将炔丙基基团引入到上述中间体的喹诺酮氮原子上，然后通过铜形成第二个三唑环与叠氮化合物的催化环化反应。产物通过1H、13C和15N NMR光谱表征。相应的共振是基于标准的 1D 和梯度选择的 2D NMR 实验（1H–1H gs-COSY、1H–13C gs-HSQC、