(2R,3R)-2,3-dihydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one | 336627-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dihydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one
• CAS: 336627-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: GXWYDQHWHFLWNZ-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dihydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-5-methyl-1-phenyl-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称醛醇缩合反应：合成顺式或反式α，β-二羟基酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015580u
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 、 异戊醛 在 2Zn (S,S)-3-(BINOL-3-ylmethoxymethyl)BINOL-ate 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one 、 (2S,3R)-2,3-dihydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one 、 (2R,3R)-2,3-dihydroxy-5-methyl-1-phenylhexan-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  Linked-BINOL：一种实用的不对称多功能催化方法

  摘要：

  描述了一种新型的链接的1,1'-联萘酚（链接的-BINOL）作为一种实用的不对称多功能催化方法的开发和应用。最初设计Linked-BINOL以提高Ga-Li-BINOL复合物抵抗与4-甲氧基苯酚进行配体交换的稳定性。作为半冠醚的含氧连接的BINOL，在促进单体配合物的形成和增加Ga-Li配合物的稳定性方面均有效。Ga-Li-连接的BINOL复合物以高达96％的对映体过量（ee）促进了环氧化物的开放反应。其次，基于Ga-Li联结的BINOL配合物的X射线结构信息，我们设计了一种更稳定的镧系联结的BINOL配合物。空气稳定，可存储和可重复使用的La-linked-BINOL复合物在高达> 99％ee的条件下促进了迈克尔反应。在空气中储存4周后，催化剂活性保持不变。计算表明，连接的BINOL将在镧配合物中充当五齿配体，从而有效地提高了配合物的稳定性。最后，将连接的BINOL应用于新的同双金属多功

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<3::aid-adsc3>3.0.co;2-2