benzyl 3-[(2,4-difluorophenyl)methylene]-4-oxopentanoate | 191353-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-[(2,4-difluorophenyl)methylene]-4-oxopentanoate
• 英文别名: benzyl 2-[(2,4-difluorophenyl) methylene]-3-oxopentanoate；Benzyl 2-[(2,4-difluorophenyl)methylene)-3-oxopentanoate；benzyl 2-[(2,4-difluorophenyl)methylidene]-3-oxopentanoate
• CAS: 191353-80-7
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂O₃
• 分子量: 330.331
• InChiKey: SLAHDQAISTWHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-[(2,4-difluorophenyl)methylene]-4-oxopentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (+)-5-(benzyloxycarbonyl)-6-(2,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-4-ethyl-2-methoxy-1-{N-[2-phenylethyl]carboxamido}pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel α_1a Adrenoceptor-Selective Antagonists. 1. Structure−Activity Relationship in Dihydropyrimidinones

  摘要：

  Dihydropyrimidinones such as compound 12 exhibited high binding affinity and subtype selectivity for the cloned human alpha(1a) receptor. Systematic modifications of 12 led to identification of highly potent and subtype-selective compounds such as (+)-30 and (+)-103, with high binding affinity (K-i = 0.2 nM) for alpha(1a) receptor and greater than 1500-fold selectivity over alpha(1b) and alpha(1d) adrenoceptors. The compounds were found to be functional antagonists in human, rat, and dog prostate tissues. Compound (+)-103 exhibited excellent selectively to inhibit intraurethral pressure (IUP) as compared to lowering diastolic blood pressure (DBP) in mongrel dogs (K-b(DBP)/K-b(IUP) = 40) suggesting uroselectivity for alpha(1a)-selective compounds.

  DOI：

  10.1021/jm990200p
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲醛 、 benzyl 2-methylacetoacetate 在 哌啶乙酸盐 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以to yield the product as a pale yellow syrup (251.2 g) which的产率得到benzyl 3-[(2,4-difluorophenyl)methylene]-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrimidines and uses thereof

  摘要：

  这项发明针对二氢嘧啶化合物，这些化合物是选择性拮抗人类α1A受体的拮抗剂。该发明还涉及使用这些化合物降低眼压、抑制胆固醇合成、放松下泌尿道组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何拮抗α1A受体可能有用的疾病。该发明还提供了一种制药组合物，包括上述定义化合物的治疗有效量和药学可接受的载体。

  公开号：

  US06228861B1

文献信息

• 5-(heterocyclic alkyl)-6-aryl-dihydropyrimidines
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06268369B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  This invention is directed to dihydropyrimidine compounds of the following formula: which are selective antagonists for human &agr;1C receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotence, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where antagonism of the &agr;1C receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及以下式的二氢嘧啶化合物，这些化合物是人类α1C受体的选择性拮抗剂。本发明还涉及使用这些化合物降低眼压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要α1C受体拮抗剂的疾病。本发明还提供一种制药组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。
• US06172066B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——