11-acetoxy-22,23-dihydroazadirachtin | 148113-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-acetoxy-22,23-dihydroazadirachtin
• 英文别名: dimethyl (1S,4R,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-4,12-diacetyloxy-7-hydroxy-6-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodecan-9-yl]-6-methyl-14-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate
• CAS: 148113-75-1
• 化学式: C₃₇H₄₈O₁₇
• 分子量: 764.778
• InChiKey: XDIPMTDYNXWQRF-AJMXNLLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-acetoxy-22,23-dihydroazadirachtin 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到dimethyl <2aR,4R(4S,5R,6S,7R),4aR,5S,7aS,8S(E),10R,10aR,10bR>-5,10-diacetoxy-4-methyl-4-(6-methyl-2,8-dioxo-5,6-epoxy-4,7-methano-1,3-dioxecan-5-yl)-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)-3-oxodecahydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印za （Azadirachta Indica）的昆虫拒食剂化学（第15部分）：1印za素的降解研究导致C8C14键断裂。

  摘要：

  描述了一种新型的大环碳酸酯（5）的合成，其经历了碱介导的逆-Aldol反应以裂解C8 ＝ C14键，从而给出了高度官能化的十氢化萘单元（7）。该关键反应使得可以制备用于合成研究和生物学评估的其他衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80354-9
• 作为产物：
  描述：

  22,23-dihydro-azadirachtin 生成 11-acetoxy-22,23-dihydroazadirachtin
  参考文献：
  名称：

  （第1部分）的昆虫拒食剂化学：从印za素到印za素骨架的转化

  摘要：

  印za素衍生物向相应印a素骨架的转化可以在温和条件下以高收率实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82061-4