(NE)-N-[[2-[(S)-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-(1,3-oxazol-5-yl)methyl]-1,3-oxazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine | 947771-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (NE)-N-[[2-[(S)-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-(1,3-oxazol-5-yl)methyl]-1,3-oxazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 947771-03-1
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₄Si
• 分子量: 447.566
• InChiKey: LVARKJNKNDBFFV-RVWJGDDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE)-N-[[2-[(S)-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-(1,3-oxazol-5-yl)methyl]-1,3-oxazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine 在 镍 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-{2-[(S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oxazol-5-ylmethyl]oxazol-4-yl}-3-[(2R,3R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-[1,4]dioxan-2-yl]-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的苯并恶唑的全合成：一种海洋双恶唑类天然产物，表现出强大的抗真菌特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602050
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(S)-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-(1,3-oxazol-5-yl)methyl]-1,3-oxazol-4-yl]methanol 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (NE)-N-[[2-[(S)-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-(1,3-oxazol-5-yl)methyl]-1,3-oxazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033