bengazole A | 112549-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bengazole A
• 英文别名: [(S)-1,3-oxazol-5-yl-[4-[(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxyhexyl]-1,3-oxazol-2-yl]methyl] tetradecanoate
• CAS: 112549-08-3
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₈
• 分子量: 524.655
• InChiKey: XXGWNOCDEURNQA-MXNGIANISA-N

物化性质

• 沸点：
  694.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bengazole A 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、10.67 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4-Bromo-benzoic acid (S)-{4-[(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,3]dioxan-4-yl]-oxazol-2-yl}-oxazol-5-yl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自海绵Jaspis sp。的Bengazoles CG。侧链的合成和绝对构型的确定。

  摘要：

  从Jaspis属的海洋海绵中分离并充分鉴定了五种新的抗真菌苯并恶唑（CG）。苯并恶唑CG与已知的苯并恶唑A和B组成相同杂环双（恶唑基）甲醇母体的n，异和反异脂肪酸同系物（C（13）-C（16））。通过应用改良的Mosher方法并通过对苯唑A的四对溴苯甲酸酯衍生物和由L合成的七步合成的模型四氢萘的CD光谱中的激子耦合进行解释，确定了苯唑的相对和绝对构型。 -重点

  DOI：

  10.1021/jo952261a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(1S)-2-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]-dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 bengazole A
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑A的首次全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9906328

文献信息

• Total Synthesis of Bengazole A
  作者：Srivari Chandrasekhar、Ambadi Sudhakar

  DOI：10.1021/ol9024138

  日期：2010.1.15

  The divergent and enantioselective total synthesis of the powerful antifungal marine natural product bengazole A has been achieved.

  已经实现了强大的抗真菌海洋天然产物苯并恶唑A的发散和对映选择性全合成。
• Total Synthesis of Potent Antifungal Marine Bisoxazole Natural Products Bengazoles A and B
  作者：James A. Bull、Emily P. Balskus、Richard A. J. Horan、Martin Langner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200700033

  日期：2007.6.25

  The bengazoles are a family of marine natural products that display potent antifungal activity and a unique structure, containing two oxazole rings flanking a single carbon atom. Total syntheses of bengazole A and B are described, which contain a sensitive stereogenic centre at this position between the two oxazoles. Additionally, the synthesis of 10-epi-bengazole A is reported. Two parallel synthetic

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。
• Stereocontrolled Total Synthesis of Bengazole A: A Marine Bisoxazole Natural Product Displaying Potent Antifungal Properties
  作者：James A. Bull、Emily P. Balskus、Richard A. J. Horan、Martin Langner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200602050

  日期：2006.10.13