1,5-difluoro-L-idopyranosyl fluoride | 1189325-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-difluoro-L-idopyranosyl fluoride
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-2,2,6-trifluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1189325-61-8
• 化学式: C₆H₉F₃O₅
• 分子量: 218.13
• InChiKey: UMQRIQPCXRDPIG-KLVWXMOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-difluoro-L-idopyranosyl fluoride 在 甲醇 、 sodium 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1,5-difluoro-L-idopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Non-Stick Sugars: Synthesis of Difluorosugar Fluorides as Potential Glycosidase Inactivators

  摘要：

  通过自由基溴化/氟置换顺序，从已知前体合成了四种新的二氟糖类氟化物，即 2-脱氧-2,5-二氟-α-l-吡喃核糖基氟化物、1,5-二氟-d-吡喃葡萄糖基氟化物、1,5-二氟-l-吡喃核糖基氟化物和 2-脱氧-1,2-二氟-d-吡喃葡萄糖基氟化物，然后进行了脱保护。这些化合物作为农杆菌（Abg，EC 3.2.1.21）β-葡萄糖苷酶的时间依赖性灭活剂进行了测试，结果表明，这些化合物作为可逆竞争性抑制剂与酶活性位点结合，唯一观察到的时间依赖性灭活现象可追溯到极少量（0.1%）高活性污染杂质的存在。

  DOI：

  10.1071/ch09223

文献信息

• Non-Stick Sugars: Synthesis of Difluorosugar Fluorides as Potential Glycosidase Inactivators
  作者：Brian P. Rempel、Stephen G. Withers

  DOI：10.1071/ch09223

  日期：——

  Four new difluorosugar fluorides, 2-deoxy-2,5-difluoro-α-l-idopyranosyl fluoride, 1,5-difluoro-d-glucopyranosyl fluoride, 1,5-difluoro-l-idopyranosyl fluoride, and 2-deoxy-1,2-difluoro-d-glucopyranosyl fluoride, were synthesized from known precursors by a radical bromination/fluoride displacement sequence, followed by deprotection. The compounds were tested as time-dependent inactivators of the β-glucosidase from Agrobacterium sp. (Abg, EC 3.2.1.21) and, while they were shown to bind to the enzyme active site as reversible competitive inhibitors, the only time-dependent inactivation observed was traced to the presence of an extremely small amount (<0.1%) of a highly reactive contaminating impurity.

  通过自由基溴化/氟置换顺序，从已知前体合成了四种新的二氟糖类氟化物，即 2-脱氧-2,5-二氟-α-l-吡喃核糖基氟化物、1,5-二氟-d-吡喃葡萄糖基氟化物、1,5-二氟-l-吡喃核糖基氟化物和 2-脱氧-1,2-二氟-d-吡喃葡萄糖基氟化物，然后进行了脱保护。这些化合物作为农杆菌（Abg，EC 3.2.1.21）β-葡萄糖苷酶的时间依赖性灭活剂进行了测试，结果表明，这些化合物作为可逆竞争性抑制剂与酶活性位点结合，唯一观察到的时间依赖性灭活现象可追溯到极少量（0.1%）高活性污染杂质的存在。