3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl bromide | 78138-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4-acetyloxy-5,6-dibromo-2-(bromomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 78138-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₃O₅
• 分子量: 452.922
• InChiKey: DMCWHLUEADWFOU-ZOZBQHSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 2,3,5-三甲基吡啶 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (4R,5S,6R)-5-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.- and .beta.-linked disaccharides of 2,6-dideoxy-D-arabino-hexose. Synthesis of bamflalactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a006
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α-D-mannopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  由溴脱氧醛糖醛酸制备一些溴脱氧己糖和脱氧己糖

  摘要：

  摘要用硼氢化钠还原2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖醛和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡糖醛-1,4-内酯可得到2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡萄糖，它们可以作为乙酸盐被分离出来。类似地，2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖基-1,4-内酯产生2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖。2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露聚糖-1,4-内酯的氢解反应产生6-溴-2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己酮-1,4-内酯，随后为2 ，6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己烯-1，4-内酯。用双（1,2-二甲基丙基）硼烷还原后者可得到2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖基己糖，可将其转化为甲基2,6-二脱氧-3,4-二-O-p-硝基苯甲酰基-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85607-4

文献信息

• 2-bromo-2-deoxy sugars as starting materials for the synthesis of α- or β-glycosides of 2-deoxy sugars
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85275-1

  日期：1984.7

  -acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α- d -gluco- ( 1 ) and - d -manno-pyranosyl bromide ( 18 ) gave, in glycosidation reactions, 1,2- trans -glycosides. β- d -Glycosides were formed as the main products from 1 in moderate yields, whereas 18 gave α- d -glycosides exclusively and in high yields. The 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-β- d -glucosides were converted into the 2,6-dideoxy-β- d -glycosides by treatment with

  摘要3,4-二-O-乙酰基-2,6-二溴-2,6-二脱氧-α-d-葡萄糖-（1）和-d-甘露聚糖-吡喃糖基溴（18）在糖苷化反应中得到1 ，2-反式-糖苷。β-d-糖苷是从1中以中等收率形成的主要产物，而18则以高收率专门提供了α-d-糖苷。通过用三丁基锡烷处理并从2,6-二溴中除去溴原子，将2,6-二溴-2,6-二脱氧-β-d-葡萄糖苷转化为2,6-二脱氧-β-d-糖苷。 -2，6-二脱氧-α-d-甘露糖苷也可通过催化氢解作用得到2，6-二脱氧-α-d-糖苷。
• Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 9, p. 640 - 645
  作者：Bock, Klaus、Lundt, Inge、Pedersen, Christian、Pedersen, Henrik

  DOI：——

  日期：——
• BOCK, KLAUS;LUNDT, INGE;PEDERSEN, CHRISTIAN;PEDERSEN, HENRIK, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N, C. 640-645
  作者：BOCK, KLAUS、LUNDT, INGE、PEDERSEN, CHRISTIAN、PEDERSEN, HENRIK

  DOI：——

  日期：——