8,11-dibromodithieno[2,3-a:3',2'-c]phenazine | 1446275-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8,11-dibromodithieno[2,3-a:3',2'-c]phenazine
• 英文别名: 8,11-dibromodithieno[1,2-b;4,3-b] phenazine
• CAS: 1446275-72-4
• 化学式: C₁₆H₆Br₂N₂S₂
• 分子量: 450.177
• InChiKey: UZHLPGFKAWNNAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,11-dibromodithieno[2,3-a:3',2'-c]phenazine 、 N,N-dihexyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以21%的产率得到4,4’-(dithieno[2,3-a:3’,2’-c]phenazine-8,11-diyl)bis(N,N-dihexylaniline)
  参考文献：
  名称：

  通过二噻吩并[2,3-a：3'，2'-c]吩嗪的电荷转移：取代模式对区域异构发光体光电性质的影响

  摘要：

  设计并合成了包含二噻吩并[2,3- a：3'，2'- c ]吩嗪（DTP）单元作为电子受体的两个系列的区域异构发光体。为了研究取代模式对这些发光体，电子供体（N，N-二己基苯胺或N，N-二己基-4-乙烯基苯胺）并入DTP单元的2,5-，8,11-和9,10-位。我们发现区域异构发光体的光电特性受取代模式的影响很大：DTP单元8,11位的官能化在扩展有效π共轭和增强分子内电荷方面优于其他两个取代模式转移互动。此外，在DTP和N，N-二己基苯胺单元之间插入乙烯基会缩小异构体4和5的能带隙。但是，观察到异构体发光体6的变色吸收和光致发光最大值，其中电子供体在DTP单元的2,5位被取代。这些结果应有助于人们更好地理解区域异构半导体中的结构-性质关系，并为设计具有有效替代图案的光电子材料提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201501389
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8,11-dibromodithieno[2,3-a:3',2'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  低损耗红色发射光波导的T形供体-受体分子

  摘要：

  一系列具有高荧光的T形多环分子被开发为光波导材料。它们的发射几乎覆盖了从450到800 nm的整个可见范围。化合物3-1在红色发射波导中显示出约0.29 dB /μm的光损耗系数。我们的研究表明，由于高的荧光量子效率和大的斯托克斯位移，这些分子在有机光波导中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol4012025

文献信息

• A Coplanar π‐Extended Quinoxaline Based Hole‐Transporting Material Enabling over 21 % Efficiency for Dopant‐Free Perovskite Solar Cells
  作者：Huanxin Guo、Hao Zhang、Chao Shen、Diwei Zhang、Shuaijun Liu、Yongzhen Wu、Wei‐Hong Zhu

  DOI：10.1002/anie.202013128

  日期：2021.2

  Developing dopant‐free hole transporting materials (HTMs) is of vital importance for addressing the notorious stability issue of perovskite solar cells (PSCs). However, efficient dopant‐free HTMs are scarce. Herein, we improve the performance of dopant‐free HTMs featuring with a quinoxaline core via rational π‐extension. Upon incorporating rotatable or chemically fixed thienyl substitutes on the pyrazine

  开发无掺杂的空穴传输材料（HTM）对于解决钙钛矿太阳能电池（PSC）众所周知的稳定性问题至关重要。但是，缺乏有效的无掺杂剂的HTM很少。在这里，我们通过合理的π扩展来改善具有喹喔啉核心的无掺杂HTM的性能。在吡嗪环上结合可旋转或化学固定的噻吩基取代基后，所得分子HTM TQ3和TQ4显示出完全不同的分子排列以及电荷传输能力。与TQ3相比，基于共平面π扩展的喹喔啉的TQ4赋予了丰富的分子间相互作用和更强的π–π堆积，因此实现了2.08×10的更高空穴迁移率-4  cm 2  V -1  s -1。它还显示出适用于PSC的匹配能级和高热稳定性。采用无掺杂TQ4作为HTM的平面np结构PSC的功率转换效率（PCE）超过21％，具有出色的长期稳定性。