2,7-dibromobenzo[1,2-b:4,3-b’]dithiophene-4,5-dione | 1258459-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7-dibromobenzo[1,2-b:4,3-b’]dithiophene-4,5-dione
• 英文别名: 2,5-dibromobenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophen-7,8-quinone
• CAS: 1258459-51-6
• 化学式: C₁₀H₂Br₂O₂S₂
• 分子量: 378.065
• InChiKey: SCMZPXWYTQGCPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromobenzo[1,2-b:4,3-b’]dithiophene-4,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,5-di([2,2'-bithiophen]-5-yl)-9,10-dimethyldithieno[2,3-a:3',2'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of thienyl-substituted dithienophenazines

  摘要：

  一系列具有不同寡聚噻吩单元长度（四噻吩和六噻吩）的二噻吩并联化合物被合成。噻吩和苝嗪单元分别作为电子给体和受体，导致特征吸收光谱。利用B3LYP/TZVP水平的时变密度泛函理论计算了光谱，并验证了实验数据。利用扫描隧道显微镜研究了二噻吩并联化合物在高度有序的热解石墨（HOPG）上的吸附，结果显示其中一种化合物形成高度有序的自组装单分子层。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.135
• 作为产物：
  描述：

  苯并二噻吩-4,5-二酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到2,7-dibromobenzo[1,2-b:4,3-b’]dithiophene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and properties of thienyl-substituted dithienophenazines

  摘要：

  一系列具有不同寡聚噻吩单元长度（四噻吩和六噻吩）的二噻吩并联化合物被合成。噻吩和苝嗪单元分别作为电子给体和受体，导致特征吸收光谱。利用B3LYP/TZVP水平的时变密度泛函理论计算了光谱，并验证了实验数据。利用扫描隧道显微镜研究了二噻吩并联化合物在高度有序的热解石墨（HOPG）上的吸附，结果显示其中一种化合物形成高度有序的自组装单分子层。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.135

文献信息

• Quinoidal Azaacenes: 99 % Diradical Character
  作者：Sebastian N. Intorp、Manuel Hodecker、Matthias Müller、Olena Tverskoy、Marco Rosenkranz、Evgenia Dmitrieva、Alexey A. Popov、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Andreas Dreuw、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/anie.201915977

  日期：2020.7.20

  Quinoidal azaacenes with almost pure diradical character (y= 0.95 to y= 0.99) were synthesized. All compounds exhibit paramagnetic behavior investigated by EPR and NMR spectroscopy, and SQUID measurements, revealing thermally populated triplet states with an extremely low‐energy gap ΔE ST′ of 0.58 to 1.0 kcal mol−1. The species are persistent in solution (half‐life≈14–21 h) and in the solid state they

  合成了具有几乎纯双自由基特征的醌型氮杂苯( y= 0.95至y= 0.99)。通过 EPR 和 NMR 光谱以及 SQUID 测量研究，所有化合物均表现出顺磁行为，揭示了具有 0.58 至 1.0 kcal mol -1极低能隙 Δ E ST'的热填充三重态。该物质在溶液中持久存在（半衰期约 14-21 小时），在固态下可稳定数周。
• Quadrupolar (donor)2acceptor-acid chromophores for dye-sensitized solar cells: influence of the core acceptor
  作者：Coralie A. Richard、Zhenxing Pan、Anand Parthasarathy、Frank A. Arroyave、Leandro A. Estrada、Kirk S. Schanze、John R. Reynolds

  DOI：10.1039/c4ta01199f

  日期：——

  leads to the investigation of the structure–property relationships of the dyes, both in solution and upon integration in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Within sets of regioisomers, frontier orbital levels and absorption properties differed, but the photovoltaic performances of the DSSCs were similar. When examining the effect of the core, the electronic properties (absorbance, LUMO level) predicted

  基于两个受体核心（二苯并吩嗪（DBP）或二噻吩并吩嗪（DTP）的一系列四个四极（供体）2受体酸（D 2 A）敏化剂）），进行了合成，并研究了它们的光电和光伏特性。使用4-己基-噻吩-2-基作为供体单元，以根据其与核的连接位置产生区域异构体。这种体系结构设计导致人们研究了染料在溶液中以及在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的整合时，其结构与性质之间的关系。在区域异构体组中，前沿轨道水平和吸收特性不同，但DSSC的光伏性能相似。当检查纤芯的作用时，电子性能（吸光度，LUMO水平）预示了DTP系统的电子注入更为有利。但是，对于DBP系统，开路电压要高出约100 mV 。
• Metal-Free OLED Triplet Emitters by Side-Stepping Kasha’s Rule
  作者：Debangshu Chaudhuri、Eva Sigmund、Annemarie Meyer、Lisa Röck、Philippe Klemm、Sebastian Lautenschlager、Agnes Schmid、Shane R. Yost、Troy Van Voorhis、Sebastian Bange、Sigurd Höger、John M. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201307601

  日期：2013.12.9

  fluorophores do not show useful emission from the triplet excited state. A new class of materials is presented for organic light‐emitting diodes that exhibit phosphorescence under electrical excitation, even at room temperature, without employing the heavy‐atom effect. Blocking of internal conversion is so effective that emission from higher‐lying triplet states, above the singlet, can be observed at low

  保持轻便：大多数有机荧光团未显示出三重激发态的有用发射。对于有机发光二极管，提出了一种新型材料，该材料即使在室温下也能在电激发下表现出磷光，而无需使用重原子效应。内部转换的阻止是如此有效，以至于在低温下可以观察到单峰以上的更高三重态的发射。
• Charge Transfer Through Dithieno[2,3-<i>a</i>:3′,2′-<i>c</i>]phenazine: Effect of Substitution Pattern on the Optoelectronic Properties of Regioisomeric Luminophores
  作者：Yijing Chen、Xuefeng Lu、Chunlan Xiang、Yuan Ling、Gang Zhou

  DOI：10.1002/asia.201501389

  日期：2016.3.18

  Two series of regioisomeric luminophores that contained a dithieno[2,3‐a:3′,2′‐c]phenazine (DTP) unit as an electron acceptor have been designed and synthesized. To investigate the effect of substitution pattern on the optoelectronic properties of these luminophores, electron donors (N,N‐dihexylaniline or N,N‐dihexyl‐4‐vinylaniline) were incorporated at the 2,5‐, 8,11‐, and 9,10‐positions of the DTP

  设计并合成了包含二噻吩并[2,3- a：3'，2'- c ]吩嗪（DTP）单元作为电子受体的两个系列的区域异构发光体。为了研究取代模式对这些发光体，电子供体（N，N-二己基苯胺或N，N-二己基-4-乙烯基苯胺）并入DTP单元的2,5-，8,11-和9,10-位。我们发现区域异构发光体的光电特性受取代模式的影响很大：DTP单元8,11位的官能化在扩展有效π共轭和增强分子内电荷方面优于其他两个取代模式转移互动。此外，在DTP和N，N-二己基苯胺单元之间插入乙烯基会缩小异构体4和5的能带隙。但是，观察到异构体发光体6的变色吸收和光致发光最大值，其中电子供体在DTP单元的2,5位被取代。这些结果应有助于人们更好地理解区域异构半导体中的结构-性质关系，并为设计具有有效替代图案的光电子材料提供了一种新方法。
• ACQ‐to‐AIE Transformation: Tuning Molecular Packing by Regioisomerization for Two‐Photon NIR Bioimaging
  作者：Yuanyuan Li、Shunjie Liu、Huwei Ni、Haoke Zhang、Hequn Zhang、Clarence Chuah、Chao Ma、Kam Sing Wong、Jacky W. Y. Lam、Ryan T. K. Kwok、Jun Qian、Xuefeng Lu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202005785

  日期：2020.7.27

  propose a strategy of tuning the molecular packing mode by regioisomerization to regulate the solid‐state fluorescence. TBP‐e‐TPA with a molecular rotor in the end position of a planar core adopts a long‐range cofacial packing mode, which in the solid state is almost non‐emissive. By shifting molecular rotors to the bay position, the resultant TBP‐b‐TPA possesses a discrete cross packing mode, giving a quantum

  高亮度固态发光材料的传统设计策略依赖于减弱分子间的π-π相互作用，这可能会限制开发新材料时的多样性。在本文中，我们提出了一种通过区域异构化来调节分子堆积模式以调节固态荧光的策略。TBP‐ e‐ TPA在扁平核的末端具有分子转子，采用了远距离的界面堆积模式，在固态时几乎没有发射。通过将分子转子转移到机架位置，得到的TBP- b‐TPA具有离散的交叉堆积模式，量子产率为15.6±0.2％。这些结果证明了固态荧光效率与分子的堆积模式之间的关系。由于具有良好的光物理特性，TBP‐ b‐ TPA纳米粒子被用于双光子深脑成像。这种分子设计原理提供了一种设计高亮度固态荧光团的新方法。