2-乙氧基-喹啉-3-甲醛 | 731001-97-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-乙氧基-喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2-ethoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 731001-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD04625432
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CESLWPRTYCZPSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-乙氧基-喹啉-3-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以79 %的产率得到1-(2-ethoxy-quinolin-3-yl)-2-nitro-ethanol
  参考文献：
  名称：

  硝基羟醛喹啉衍生物的合成、抗菌、DFT 和计算机药代动力学分析：针对 DNA 旋转酶设计潜在口服抗菌剂的综合探索

  摘要：

  本研究对一系列新型硝基醛醇喹啉衍生物 ( 4a - 4i )的合成、生物活性和分子特性进行了彻底的探索。利用 FTIR、质谱、1 H NMR 和13 C NMR 进行结构表征，提供对合成衍生物的全面了解。此外，使用琼脂纸片扩散试验评估了针对五种致病菌株（包括革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌以及一种真菌菌株）的抗菌特性。值得注意的是，化合物4e表现出很强的抗真菌和抗菌活性（MIC = 25 µg/ml）。对分子轨道、总态密度、振动特性、全局反应性描述符、分子静电势、拓扑 QTAIM 分析和分子对接的详细分析，为合成化合物的反应性、电子特性和潜在相互作用提供了细致入微的见解。这些发现为针对细菌 DNA 旋转酶的化合物的设计和合成提供了宝贵的信息。此外，使用 SwissADME 在线服务器进行的计算机预测表明，所有化合物均符合 Lipinski 的五法则，表明它们具有作为口服活性药物的潜力。这些化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137293
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-乙氧基-喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  硝基羟醛喹啉衍生物的合成、抗菌、DFT 和计算机药代动力学分析：针对 DNA 旋转酶设计潜在口服抗菌剂的综合探索

  摘要：

  本研究对一系列新型硝基醛醇喹啉衍生物 ( 4a - 4i )的合成、生物活性和分子特性进行了彻底的探索。利用 FTIR、质谱、1 H NMR 和13 C NMR 进行结构表征，提供对合成衍生物的全面了解。此外，使用琼脂纸片扩散试验评估了针对五种致病菌株（包括革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌以及一种真菌菌株）的抗菌特性。值得注意的是，化合物4e表现出很强的抗真菌和抗菌活性（MIC = 25 µg/ml）。对分子轨道、总态密度、振动特性、全局反应性描述符、分子静电势、拓扑 QTAIM 分析和分子对接的详细分析，为合成化合物的反应性、电子特性和潜在相互作用提供了细致入微的见解。这些发现为针对细菌 DNA 旋转酶的化合物的设计和合成提供了宝贵的信息。此外，使用 SwissADME 在线服务器进行的计算机预测表明，所有化合物均符合 Lipinski 的五法则，表明它们具有作为口服活性药物的潜力。这些化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137293

文献信息

• Synthesis of tetranuclear complex of Pd(II) with thiosemicarbazone ligands derived from 2‐quinolone and its catalytic evaluation in Suzuki–Miyaura‐type coupling reactions and alkoxylation of chloroquinolines
  作者：Sundar Nandhini、Sivadasan Dharani、Chennakrishnan Elamathi、Frederic Dallemer、Rathinasabapathi Prabhakaran

  DOI：10.1002/aoc.6436

  日期：2021.12

  A tetranuclear palladium(II) complex [(Pd(H-6MOQtsc-Ph))4] was obtained from the reaction between 6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxaldehyde-4(N)-phenylthiosemicarbazone [H2-6MOQtsc-Ph] and K2[PdCl4]. The ligand and the Pd(II) complex were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), UV–visible and 1H NMR spectroscopy. X-ray diffraction studies confirmed the tetrameric

  6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxaldehyde-4( N ) -phenylthiosemicarbazone反应得到四核钯(II)配合物[(Pd(H-6MOQtsc-Ph)) 4 ] [H 2 -6MOQtsc-Ph]和 K 2 [PdCl 4 ]。配体和 Pd(II) 配合物通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光和1核磁共振谱。X 射线衍射研究证实了配合物通过喹诺酮羰基、偶氮甲碱氮和硫醇盐硫原子与配体配位的四聚体性质，第四位点被相邻配体的 2-喹诺酮氮原子占据。合成的配合物在各种氯喹啉衍生物与苯基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中作为催化剂进行了测试。这些反应在各自的醇介质中提供了意想不到的 C-烷氧基化（C  O 偶联）产物，而不是更多预期的 C-芳基化（C  C 偶联）产物。然而，与传统芳基卤化物的反应以非常好的相应
• Synthesis and Antibacterial, Antioxidant, and Molecular Docking Analysis of Some Novel Quinoline Derivatives
  作者：Digafie Zeleke、Rajalakshmanan Eswaramoorthy、Zerihun Belay、Yadessa Melaku

  DOI：10.1155/2020/1324096

  日期：2020.7.24

  2-Chloroquinoline-3-carbaldehyde and 2-chloro-8-methylquinoline-3-carbaldehyde derivatives were synthesized through Vilsmeier formulation of acetanilide and N-(o-tolyl)acetamide. Aromatic nucleophilic substitution reaction was used to introduce various nucleophiles in place of chlorine under different reaction conditions. The carbaldehyde group was oxidized by permanganate method and reduced with metallic

  通过乙酰苯胺和 N-(o-tolyl) 乙酰胺的 Vilsmeier 配方合成了 2-Chloroquinoline-3-carbaldehyde 和 2-chloro-8-methylquinoline-3-carbaldehyde 衍生物。芳香亲核取代反应用于在不同反应条件下引入各种亲核试剂代替氯。甲醛基团用高锰酸盐法氧化，并在甲醇和乙醇中用金属钠还原。合成的化合物通过UV-Vis、IR和NMR表征。合成化合物对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌 ATCC6633 和金黄色葡萄球菌 ATCC25923）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌 ATCC 25922 和铜绿假单胞菌 ATCC 27853）的抗菌活性进行了筛选。大多数化合物对两种或多种细菌菌株显示出有效的活性。其中，化合物 6 和 15 对铜绿假单胞菌的活性最大，平均抑菌圈分别为 9.67 ± 1.11 和 10.00 ± 0.44 mm，而环丙沙星在相似浓度下的平均抑菌圈为