1-deoxy-2,3:4,6-tetra-O-phenylmethyl-1-[(Ss)-phenylsulfinyl]-β-D-glucopyranoside | 108671-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-2,3:4,6-tetra-O-phenylmethyl-1-[(Ss)-phenylsulfinyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (S_S)-phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-sulfinyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 108671-48-3
• 化学式: C₄₀H₄₀O₆S
• 分子量: 648.82
• InChiKey: SZCBPJJRURAJJH-ABUDYNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-2,3:4,6-tetra-O-phenylmethyl-1-[(Ss)-phenylsulfinyl]-β-D-glucopyranoside 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-phenylmethyl-1,2-dideoxy-1-[(Ss)-phenylsulfinyl]-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Lithiated Glycals and 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfinyl Glycals via Sulfoxide-Lithium Ligand Exchange

  摘要：

  1-苯亚磺酰基缩醛与叔丁基锂或苯基锂反应生成的1-锂化缩醛与三丁基氯化锡反应生成1-三丁基锡化缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067226
• 作为产物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到1-deoxy-2,3:4,6-tetra-O-phenylmethyl-1-[(Rs)-phenylsulfinyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Lithiated Glycals and 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfinyl Glycals via Sulfoxide-Lithium Ligand Exchange

  摘要：

  1-苯亚磺酰基缩醛与叔丁基锂或苯基锂反应生成的1-锂化缩醛与三丁基氯化锡反应生成1-三丁基锡化缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067226

文献信息

• Facile Diastereoseparation of Glycosyl Sulfoxides by Chiral Stationary Phase
  作者：Tohru Taniguchi、Mai Asahata、Akihito Nasu、Yukatsu Shichibu、Katsuaki Konishi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.22610

  日期：2016.7

  Separation of the diastereomers of glycosyl sulfoxides differing in the sulfur chirality has been difficult. This article presents a fast and scalable method for their diastereoseparation using a chiral stationary phase. The usefulness of this method was demonstrated in a 500‐mg scale separation within 20 min, and in the separation of trisaccharyl sulfoxide diastereomers. Chirality 28:534–539, 2016.

  难以分离硫手性不同的糖基亚砜的非对映异构体。本文介绍了一种使用手性固定相进行非对映体分离的快速且可扩展的方法。在20分钟内500 mg规模的分离以及三糖基亚砜非对映异构体的分离中证明了该方法的有效性。手性28：534–539，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.