3-(2-bromobenzylidene)pentane-2,4-dione | 241155-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromobenzylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 241155-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: LNCJSLBSJLTMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromobenzylidene)pentane-2,4-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到1,1',1''-(2,6-bis(2-bromophenyl)-4-hydroxycyclohex-3-ene-1,1,3-triyl)triethanone
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael–Michael和Aldol–Aldol反应：含季碳中心的功能化环己酮衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  一种简单的策略，可通过α-（芳基/烷基）亚甲基-β-酮酯或β-二酮，通过K-烯醇酸酯介导的多米诺迈克尔-迈克尔反应序列合成具有全碳季中心的高度官能化的环己酮衍生物达到高收率和出色的非对映选择性（de> 99％）描述。有趣的是，锂碱介导的α-芳基亚甲基-β-二酮反应可通过具有出色的非对映选择性的多米诺-羟醛-羟醛反应序列提供功能化的3,5-二羟基环己烷衍生物作为动力学控制产物。β-酮酸酯或β-二酮的烯醇盐与硝基烯烃进行容易发生的多米诺骨牌Michael-Michael反应，从而以良好的收率和极好的非对映选择性（de> 99％）提供相应的硝基环己烷衍生物。产物的形成和观察到的立体选择性通过合理的机理进行了解释，并得到了广泛的计算研究的支持。使用（L得到具有良好立体选择性（de，ee＞ 99％）的由薄荷醇衍生的非外消旋底物和相应的含有全碳季中心的非外消旋环己酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01768
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-bromobenzylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物催化的不对称逆克莱森反应：α-芳基化酮的对映选择性合成

  摘要：

  在手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物的催化下，α-单取代 β-二酮和醌（或醌亚胺）发生了不对称逆克莱森反应。该反应通过一系列共轭加成、芳基化、半缩酮阴离子引发的 C-C 键断裂和烯醇化物的对映选择性质子化进行，以提供各种功能化的 α-芳基化酮，这些酮带有具有高对映选择性的三级立体异构中心。值得注意的是，可以通过应用开发的协议来合成具有生物学意义的苯并呋喃和γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00372

文献信息

• Highly diastereroselective synthesis of dihydrofurans and dihydropyrroles viapyridine catalyzed formal [4+1] annulation
  作者：Chun-Rong Liu、Ben-Hu Zhu、Jun-Cheng Zheng、Xiu-Li Sun、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1039/c0cc02347g

  日期：——

  A pyridine-catalyzed ylide cyclization affording dihydrofurans and dihydropyrroles has been developed. In the presence of a catalytic amount of pyridine and Fe(Tcpp)Cl, α-ylidene-β-diketones and α,β-unsaturated imines react with diazoacetates providing dihydrofurans and dihydropyrroles respectively, in up to 96% yield with high diastereoselectivities.

  已开发出一种吡啶催化的亚胺循环反应，该反应能生成二氢呋喃和二氢吡咯。在催化量的吡啶和Fe(Tcpp)Cl的存在下，α-亚胺-β-二酮和α,β-不饱和亚胺与二氮乙酸酯反应，分别提供二氢呋喃和二氢吡咯，产率高达96%，并且具有很高的立体选择性。
• A Facile and Efficient Synthesis of Six-Membered Enol Carbocyclic Compounds
  作者：De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan、Sen Ke、Ming-Jin Fan、Hai-Tao Zhu、Xiao-Ling Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560517

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of six-membered enol carbocyclic compounds was realized by intermolecular cyclization reaction of 3-aryllidenepentane-2,4-diones with t-BuOK in CH2Cl2. The reaction is conducted under mild conditions and shows good functional group tolerance.

  通过 3-芳基戊烷-2,4-二酮与 t-BuOK 在 CH2Cl2 中的分子间环化反应，实现了一种简便有效的合成六元烯醇碳环化合物的方法。该反应在温和的条件下进行，显示出良好的官能团耐受性。
• Starch-supported cuprous iodide nanoparticles catalysed C–C bond cleavage: use of carbon-based leaving groups for bisindolylmethane synthesis
  作者：Muthiah Suresh、Raj Bahadur Singh、Sadhana Katlakunta、Snigdha Rani Patra、Yogesh Bhaskar Singh Tanwer、Sadhucharan Mallick、Sabyasachi Bhunia、Debjit Das

  DOI：10.1007/s00706-024-03215-2

  日期：2024.7

  A starch-supported cuprous iodide nanoparticles (CuI-NPs@starch) catalysed C–C bond cleaving reaction involving carbon-based leaving groups like malononitrile, ethyl cyanoacetate, acetylacetone, and Meldrum’s acid has been developed under moisture and air insensitive conditions. This competent C–C bond cleavage reaction is studied in detail as an attractive alternative method to synthesize biologically

  淀粉支撑的碘化亚铜纳米粒子 (CuI-NPs@starch) 催化 C-C 键断裂反应，涉及丙二腈、氰乙酸乙酯、乙酰丙酮和 Meldrum 酸等碳基离去基团，已在湿度和空气不敏感的条件下开发出来。这种有效的 C-C 键断裂反应作为一种有吸引力的替代方法被详细研究，以中等至良好的产率合成生物相关的双吲哚基甲烷。 CuI-NPs@starch 在水介质中合成，并通过 X 射线粉末衍射、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱研究进行表征。 图形概要
• 10.3184/174751911x556756
  作者：Li, Zhong-Xian、Liu, Xiao-Pei、Qiu, Zhen、Xu, Dan、Yu, Xue-Jun

  DOI：10.3184/174751911x556756

  日期：——
• Chakraborty, Shampa; Goswami, Shyamaprosad; Quah, Ching Kheng, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 6, p. 623 - 627
  作者：Chakraborty, Shampa、Goswami, Shyamaprosad、Quah, Ching Kheng

  DOI：——

  日期：——