(S)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-one | 183013-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-one
• CAS: 183013-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OWECANKZXGQXEP-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 溴 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5R,7S)-1,8-Dioxa-spiro[4.5]decane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计：新型螺环醚作为HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2-配体。

  摘要：

  设计了一系列新型螺环醚，以充当HIV-1蛋白酶抑制剂的非肽P2-配体。将设计的配体掺入（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物中，提供了有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00139-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4'R)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计：新型螺环醚作为HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2-配体。

  摘要：

  设计了一系列新型螺环醚，以充当HIV-1蛋白酶抑制剂的非肽P2-配体。将设计的配体掺入（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物中，提供了有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00139-5

文献信息

• Asymmetric hetero Diels-Alder reactions of Danishefsky's diene and glyoxylate esters catalyzed by chiral bisoxazoline derived catalysts
  作者：Arun K. Ghosh、Packiarajan Mathivanan、John Cappiello、K. Krishnan

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00261-3

  日期：1996.8

  Asymmetric hetero Diels-Alder reactions of Danishefsky's diene and glyoxylate esters catalyzed by bis(oxazoline)-metal complex afforded the corresponding aldol adduct which upon treatment with trifluoroacetic acid furnished the hetero Diels-Alder product in 72% enantiomeric excess and 70% isolated yield.

  由双(恶唑啉)-金属配合物催化的达尼塞夫斯基二烯和乙醛酸酯的不对称杂第尔斯-阿尔德反应提供了相应的羟醛加合物，其在用三氟乙酸处理后提供了杂第尔斯-阿尔德产物，对映体过量为72%，分离产率为70%。