(Z)-4-(4’,4’,5’,5’-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaboralanyl)-pent-3-en-1-ol | 1440277-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4’,4’,5’,5’-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaboralanyl)-pent-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-3-en-1-ol
• CAS: 1440277-77-9
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₃
• 分子量: 212.097
• InChiKey: GYJHRMMRTAZLIB-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4’,4’,5’,5’-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaboralanyl)-pent-3-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 pig liver esterase 、 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 132.33h， 生成 (4R,6aR,7aS,8S,8aR,9aR,9bR)-methyl 9a-hydroxy-4,7a,9b-trimethyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,7a,8,8a,9,9a,9b-dodecahydro-6a,8-methanocyclopropa[b]phenanthrene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性氧化腈环加成和四取代烯烃合成实现 (-)-米曲佛酮 A 的全合成

  摘要：

  提出了二萜 (-)-mitrephorone A 的高度对映选择性和非对映选择性全合成。合成的关键是立体控制的 1,3-二烯 1,4-半氢化生成四取代双键、酶催化丙二酸去对称化和高度非对映选择性的氧化腈环加成反应。在非对映选择性和对映选择性方面，简化的策略比之前报道的策略有了相当大的改进。现代 Pd 交叉偶联与 Cr 催化还原的结合首次允许快速获得具有完全立体控制的四取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09520
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.17h， 以86%的产率得到(Z)-4-(4’,4’,5’,5’-tetramethyl-1’,3’,2’-dioxaboralanyl)-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼酸酯的原去硼烷基化合成三取代烯烃的非对映异构体：在加利福尼亚红鳞甲虫信息素的合成中的应用

  摘要：

  E-烯丙基硼酸酯与TBAF⋅3H 2 O经历高度非对映选择性的原脱硼硼烷反应，生成Z-三取代的烯烃。通过使用KHF 2 / TsOH，可以将选择性切换为主要生成E-烯烃（参见方案）。该方法的实用性已在加利福尼亚红鳞甲虫性信息素成分的简短合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201207312

文献信息

• Short Convergent Synthesis of the Mycolactone Core Through Lithiation–Borylation Homologations
  作者：Christopher A. Brown、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201503122

  日期：2015.9.28

  Using iterative lithiation–borylation homologations, the mycolactone toxin core has been synthesized in 13 steps and 17 % overall yield. The rapid build‐up of molecular complexity, high convergence and high stereoselectivity are noteworthy features of this synthesis.

  使用迭代锂化-硼化同系物，分枝菌内酯毒素核心经过 13 个步骤合成，总产率为 17%。分子复杂性的快速积累、高收敛性和高立体选择性是该合成的显着特征。