(E)-5-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl acetate | 86561-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: (2R,3R,6E)-8-acetoxy-2,3-epoxy-2,6-dimethyloct-6-ene-1-ol；(+)-Essigsaeure-((6R,7R,2E)-6,7-epoxy-8-hydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl)ester；[(E)-5-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 86561-75-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: DXFKXKBFCSDMPA-BBBNCSCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl acetate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 tert-butyl 3-((2R,3R)-3-(2-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyloxiran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  碘霉素的形式合成中酸酐的催化烷基化不对称化

  摘要：

  献给斯科特教授丹麦在他65之际个生日。 发布时间为致力于斯科特E.丹麦在他65之际特殊部分的部分次生日。 抽象的 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。 用锌试剂对酸酐进行催化脱对称可提供脱氧聚丙酸酯和聚丙酸酯合成子的途径。进行离子霉素的合成，其中使用这种方法将四个片段中的三个组装在一起。两种策略（烯醇硅烷/氧碳鎓偶联和还原环化）均未成功安装C23立体中心，但通过还原/ S N 2方法克服了该立体化学问题。除了合成离子霉素的受保护的非对映异构体之外，C17–C32片段的合成还构成正式的总合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610108
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二甲酯 作用下， 以68%的产率得到(E)-5-((2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成对映体阿魏酸黄嘌呤。Nachweis eines vorherrschenden（Z）-鸢尾黄质在Aleuria

  摘要：

  对映体鸢尾黄质的合成。Aleuria中主要的（Z）-无油黄质的检测

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660110

文献信息

• The first practical method for asymmetric epoxidation
  作者：Tsutomu Katsuki、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00538a077

  日期：1980.8

  provided for asymecrically donating an oxygen atom to a pair of electrons to produce an asymmetric product. Specifically, a metal alkoxide is used as a catalyst, where the metal has a coordination number of at least four, and at least one, usually two, of the alkoxide groups bonded to the metal are bonded to asymmetric carbon atoms. The metal catalyst is employed in conjunction with a hydroperoxide and

  公开内容的摘要提供了用于不对称地向一对电子提供氧原子以产生不对称产物的方法和组合物。具体而言，使用金属醇盐作为催化剂，其中金属的配位数至少为四，并且至少一个，通常为两个，与金属键合的醇盐基团与不对称碳原子键合。金属催化剂与氢过氧化物和具有能够接受氧原子的电子对的官能度的链烷醇结合使用。由于不对称中心的对映选择性引入或手性链烷醇的对映异构体之一的反应速率提高，所得产物富含一种对映异构体。与先前的对映选择性引入氧相比，实现了对映异构体产率的极大提高。本发明至少部分是在美国国立卫生研究院 (GM24551) 的资助过程中完成的。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by Stereospecific Elimination−Cyclization of 1-Iodomethyl-1,5-bis-epoxides
  作者：James A. Marshall、Harry R. Chobanian

  DOI：10.1021/ol034509l

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Treatment of 1-iodomethyl-1,5-bis-epoxides with zinc in refluxing ethanol affords cis or trans 2-vinyl-5-(1-hydroxyethy)-substituted tetrahydrofurans stereospecifically in high yield.

  [反应：见正文]在回流的乙醇中用锌处理1-碘甲基-1,5-双环氧化物，可以高产率立体定向地制备顺式或反式2-乙烯基-5-（1-羟基乙基）-取代的四氢呋喃。
• Prompt Determination of Absolute Configuration for Epoxy Alcohols via Exciton Chirality Protocol
  作者：Xiaoyong Li、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja805058t

  日期：2008.12.3

  A microscale protocol for determination of absolute configurations of 2,3-epoxy alcohols is described. 2,3-Disubstituted (cis and trans), 2,2-disubstituted, 2,2,3-trisubstituted, and 2,3,3-trisubstituted epoxy alcohols rendered prominent ECCD signals upon complexing with a Lewis acidic porphyrin tweezer and consequently provide straightforward assignment of chirality for epoxy alcohols. This method

  描述了用于确定 2,3-环氧醇绝对配置的微型协议。2,3-二取代（顺式和反式）、2,2-二取代、2,2,3-三取代和 2,3,3-三取代环氧醇在与路易斯酸性卟啉镊子复合后呈现显着的 ECCD 信号，从而提供环氧醇手性的直接分配。事实证明，对于上面列出的分子类别，该方法快速、简单、灵敏且可靠。
• A diepoxide cyclization cascade initiated through the action of pig liver esterase
  作者：Simon T. Russell、John A. Robinson、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39870000351

  日期：——

  An enantiomerically pure, functionalised diepoxide is converted, upon treatment with pig liver esterase under buffered aqueous conditions, into a cyclized product via a stepwise, stereospecific diepoxide cyclization; the crystal structure of the bis-lactone (5) has been determined.

  对映体纯的，官能化二环氧化物被转化，在治疗猪肝酯酶缓冲含水条件下，成环化物通过一个逐步的，立体有择的二环氧化物环化; 确定了双内酯（5）的晶体结构。
• Facile one-pot transformation of 2,3-epoxy alcohols into allylic alcohols: first total synthesis of (−)-4-O-(6′-hydroxy-7′(9′)-dehydro-6′,7′-dihydrogeranyl)coniferol
  作者：Zuosheng Liu、Jiong Lan、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00385-1

  日期：1998.11

  An efficient and practical synthesis of optically active allylic alcohols from 2,3-epoxy alcohols by the in situ formation of the epoxy iodides and their subsequent reduction with phosphine hydroxyiodide has been established. Using this reaction as the key step, we synthesized (-)-4-O-(6'-hydroxy-7'(9')-dehydro-6',7'-dihydrogeranyl)coniferol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.