(4'aS,5'R,8'aS)-8'a-Methyl-3',4',4'a,5',6',8'a-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-5'-carboxylic acid methyl ester | 105631-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'aS,5'R,8'aS)-8'a-Methyl-3',4',4'a,5',6',8'a-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-5'-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 105631-44-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: DQDZJEPEEOYVJA-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'aS,5'R,8'aS)-8'a-Methyl-3',4',4'a,5',6',8'a-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-5'-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到((4'aS,5'R,8'aS)-8'a-Methyl-3',4',4'a,5',6',8'a-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  （±）-苍术素和（±）-林德斯坦的全合成

  摘要：

  描述了呋喃倍半萜（±）-白术（1）和（±）-林地雌烯（2）的总合成。1和2都是通过黄原酸甲酯中间体（10）合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84607-4
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 联苯 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (4'aS,5'R,8'aS)-8'a-Methyl-3',4',4'a,5',6',8'a-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-5'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-苍术素和（±）-林德斯坦的全合成

  摘要：

  描述了呋喃倍半萜（±）-白术（1）和（±）-林地雌烯（2）的总合成。1和2都是通过黄原酸甲酯中间体（10）合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84607-4