(Z)-3-cyclohexyl-3-iodoprop-2-en-1-ol | 1352008-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-cyclohexyl-3-iodoprop-2-en-1-ol
• CAS: 1352008-51-5
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: PZLNNFISUFTOHS-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-cyclohexyl-3-iodoprop-2-en-1-ol 在 氯化锆(IV) 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对Colletoic Acid 作用方式的机理洞察。

  摘要：

  天然产物colletoic酸 (CA) 是 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 的选择性抑制剂，主要将可的松转化为活性糖皮质激素 (GC) 皮质醇。在这里，公开了 CA 的作用模式及其作为研究脂肪生成中细胞内 GC 信号传导的化学工具的潜力。CA 的 11β-HSD1 生化研究表明其 C-1、C-4 和 C-9 的官能团对酶活性很重要；以 2.6 Å 分辨率与 CA 结合的 11β-HSD1 的 X 射线晶体结构揭示了这些相互作用的性质，即受约束的 CA 螺环与 11β-HSD1 的催化三联体之间的紧密配合和有利的相互作用。结构-活性关系研究最终开发出具有改进目标参与度的高级 CA 类似物。此外，我们证明 CA 通过 11β-HSD1 抑制选择性抑制前脂肪细胞分化，抑制脂肪生成的其他相关关键驱动因素（即 PPARγ、PGC-1α），大概是通过负调节糖皮质激素信号通路。综合研究结果对

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00187
• 作为产物：
  描述：

  环己氯化镁 在 copper(l) cyanide 、 红铝 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (Z)-3-cyclohexyl-3-iodoprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对Colletoic Acid 作用方式的机理洞察。

  摘要：

  天然产物colletoic酸 (CA) 是 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 的选择性抑制剂，主要将可的松转化为活性糖皮质激素 (GC) 皮质醇。在这里，公开了 CA 的作用模式及其作为研究脂肪生成中细胞内 GC 信号传导的化学工具的潜力。CA 的 11β-HSD1 生化研究表明其 C-1、C-4 和 C-9 的官能团对酶活性很重要；以 2.6 Å 分辨率与 CA 结合的 11β-HSD1 的 X 射线晶体结构揭示了这些相互作用的性质，即受约束的 CA 螺环与 11β-HSD1 的催化三联体之间的紧密配合和有利的相互作用。结构-活性关系研究最终开发出具有改进目标参与度的高级 CA 类似物。此外，我们证明 CA 通过 11β-HSD1 抑制选择性抑制前脂肪细胞分化，抑制脂肪生成的其他相关关键驱动因素（即 PPARγ、PGC-1α），大概是通过负调节糖皮质激素信号通路。综合研究结果对

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00187

文献信息

• Synthesis of benzoxazine and 1,3-oxazine derivatives via ligand-free copper(I)-catalyzed one-pot cascade addition/cyclization reaction
  作者：Guodong Shen、Dingben Chen、Yiliang Zhang、Manman Sun、Kai Chen、Cong Jin、Kaining Li、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.075

  日期：2012.1

  A novel and efficient synthesis of benzoxazine and 1,3-oxazine derivatives via ligand-free copper(I)-catalyzed one-pot cascade addition/cyclization reaction has been developed. A variety of carbodiimides coupled with o-halophenylmethanols and/or substituted (Z)-3-iodoprop-2-en-1-ols to give the corresponding products in moderate to excellent yields under the mild condition.

  通过无配体铜（I）催化的一锅级联加成/环化反应，已开发出新颖高效的苯并恶嗪和1,3-恶嗪衍生物的合成方法。多种碳二亚胺与邻卤代苯基甲醇和/或取代的（Z）-3-碘丙-2-烯-1-醇偶联，在温和的条件下，可以以中等至极好的收率得到相应的产物。