N-(4-chlorophenyl)-N-(2-methylbut-3-en-2-yl)hydroxylamine | 127279-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N-(2-methylbut-3-en-2-yl)hydroxylamine
• CAS: 127279-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: VQYYABRHFGAFPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-氯亚硝基苯 、 N-(4-chlorophenyl)-N-(2-methylbut-3-en-2-yl)hydroxylamine 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以52%的产率得到1,5-bis(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-7-phenylhexahydro-1H-isoxazolo[4,3-d][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃，亚硝基芳烃和N-羟基烯丙胺的三组分环形成熔融的恶嗪烷/异恶唑烷杂环

  摘要：

  使用CuCl / O 2催化剂可实现亚硝基芳烃，烯烃和N-羟基烯丙胺之间的一锅级联反应，形成具有出色的非对映选择性（dr> 20：1）的稠合的恶嗪烷/异恶唑烷杂环。为了增强合成效用，我们开发了所得杂环的两个N-O键的连续裂解。推测了涉及硝酮中间体与它们的链状烯烃的偶极[3 + 2]环加成的机理以形成这些杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201611388
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N-(2-methylbut-3-en-2-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃，亚硝基芳烃和N-羟基烯丙胺的三组分环形成熔融的恶嗪烷/异恶唑烷杂环

  摘要：

  使用CuCl / O 2催化剂可实现亚硝基芳烃，烯烃和N-羟基烯丙胺之间的一锅级联反应，形成具有出色的非对映选择性（dr> 20：1）的稠合的恶嗪烷/异恶唑烷杂环。为了增强合成效用，我们开发了所得杂环的两个N-O键的连续裂解。推测了涉及硝酮中间体与它们的链状烯烃的偶极[3 + 2]环加成的机理以形成这些杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201611388

文献信息

• Reaction of aryl and alkyl nitro compounds with 2-butenylmagnesium chloride: synthesis of a new class of nitrones
  作者：Giuseppe Bartoli、Enrico Marcantoni、Marino Petrini、Renato Dalpozzo

  DOI：10.1021/jo00301a046

  日期：1990.7