3,7,7-trichloro-2-(2-nitrophenylthio)bicyclo<3.2.0>heptan-6-one | 77670-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,7-trichloro-2-(2-nitrophenylthio)bicyclo<3.2.0>heptan-6-one
• 英文别名: 3,7,7-trichloro-2-(2-nitrophenylthio)bicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 77670-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₃NO₃S
• 分子量: 366.652
• InChiKey: JTQWBGVVPFYLOH-SSDHTEECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,7-trichloro-2-(2-nitrophenylthio)bicyclo<3.2.0>heptan-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到3-endo-7,7-trichloro-2-exo-(2-nitrophenylsulphonyl)bicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制向二环[3.2.0]-庚-2-烯-6-酮中添加一些亚硫基卤化物并修饰加合物

  摘要：

  双环庚烯酮（1）和（2）与亚硫酰氯（13）-（15）以高度区域选择性的方式反应，得到相应的加合物（3）-（8），产率为77-92％。米酮（5）的氯过氧酸氧化导致所得氧化在硫和/或拜耳维利格环膨胀制品（9），（10），（22），和（23）。相应的二氯酮（8）仅在硫的条件下氧化，得到亚砜（11）和砜（12）。通过在C 6 -C 7键上添加甲醇或哌啶，可得到7,7-二氯双环庚烯-1-酮（8）得到确定的立体化学四取代的环戊烷衍生物（18）-（21）。

  DOI：

  10.1039/p19810000926
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 、 2-硝基苯硫氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3,7,7-trichloro-2-(2-nitrophenylthio)bicyclo<3.2.0>heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制向二环[3.2.0]-庚-2-烯-6-酮中添加一些亚硫基卤化物并修饰加合物

  摘要：

  双环庚烯酮（1）和（2）与亚硫酰氯（13）-（15）以高度区域选择性的方式反应，得到相应的加合物（3）-（8），产率为77-92％。米酮（5）的氯过氧酸氧化导致所得氧化在硫和/或拜耳维利格环膨胀制品（9），（10），（22），和（23）。相应的二氯酮（8）仅在硫的条件下氧化，得到亚砜（11）和砜（12）。通过在C 6 -C 7键上添加甲醇或哌啶，可得到7,7-二氯双环庚烯-1-酮（8）得到确定的立体化学四取代的环戊烷衍生物（18）-（21）。

  DOI：

  10.1039/p19810000926