[(4R,5S)-5-((R)-6-Ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetonitrile | 883899-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5S)-5-((R)-6-Ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetonitrile
• CAS: 883899-76-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: NPZSXEHUYGDPRO-WMUIIJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-((R)-6-Ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetonitrile 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 正丙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 Amberlyst 15(R) 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 2-[(4R,5R)-5-[(1R)-6-[[(1R,3S,4'S,5R,6S,8R,9R,10S,11R,13R,14S,15S)-4',5-dihydroxy-9,14,15-trimethyl-10-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecane-13,2'-oxolane]-6-yl]methyl]-1,3-dihydroxyhept-6-en-4-ynyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  融合合成的瓜瓜毒素的右手部分。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在八元I环上引入立体中心，通过完全的立体控制，可以实现西瓜毒素（HIJKLM环系统）右手部分的收敛合成。关键步骤是Sonogashira偶联，二甲双胍络合，分子内共轭物加成以及内烯烃的氢化以提供39-α-甲基。

  DOI：

  10.1021/ol0600741
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 [(4R,5R)-5-((R)-1,3-Dihydroxy-pent-4-ynyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到[(4R,5S)-5-((R)-6-Ethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  融合合成的瓜瓜毒素的右手部分。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在八元I环上引入立体中心，通过完全的立体控制，可以实现西瓜毒素（HIJKLM环系统）右手部分的收敛合成。关键步骤是Sonogashira偶联，二甲双胍络合，分子内共轭物加成以及内烯烃的氢化以提供39-α-甲基。

  DOI：

  10.1021/ol0600741