phenyl (3S,4Z,7Z)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-chloro-4-methyl-10-[(2S,4S,5S)-tetrahydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-4,7-decadienoate | 629614-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (3S,4Z,7Z)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-chloro-4-methyl-10-[(2S,4S,5S)-tetrahydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-4,7-decadienoate
• CAS: 629614-70-6
• 化学式: C₂₈H₄₃ClO₆Si
• 分子量: 539.184
• InChiKey: RFMTVEZHBQPBCN-HHSJPJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3S,4Z,7Z)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-chloro-4-methyl-10-[(2S,4S,5S)-tetrahydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-4,7-decadienoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Acetic acid (6Z,9Z)-(1S,5S,13S,15S)-10-chloro-6-methyl-3-oxo-15-trityloxymethyl-2,14-dioxa-bicyclo[11.2.1]hexadeca-6,9-dien-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,7Z)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-chloro-10-((4aS,6S,7aS)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-4-methyl-deca-4,7-dienoic acid phenyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 乙二醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到phenyl (3S,4Z,7Z)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-chloro-4-methyl-10-[(2S,4S,5S)-tetrahydro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-4,7-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789