1-iodo-5-methylhex-3-yne | 440095-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-iodo-5-methylhex-3-yne
• 英文别名: 1-iodo-5-methyl-3-hexyne
• CAS: 440095-49-8
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: WGIMPIXWLSTTTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-5-methylhex-3-yne 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(2,3-butadienyl)-2-(5-methyl-3-hexynyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Allenic Pauson−Khand-Type Reaction:  A Reversal in π-Bond Selectivity and the Formation of Seven-Membered Rings

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of alkynyl allenes with [Rh(CO)(2)Cl](2) results in a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction. This reaction occurs with complete regioselectivity for a variety of substrates affording only 4-alkylidene cyclopentenones in good yields. Moreover, seven-membered rings have been prepared in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol025955w
• 作为产物：
  描述：

  5-methylhex-3-ynylmethanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.93 g的产率得到1-iodo-5-methylhex-3-yne
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基Pauson-Khand型反应组装胍基丁烯A碳骨架的独特策略。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种使用铑（I）催化的烯丙基Pauson-Khand反应来制备胍基甲烯A的高度官能化三环核的方法。该方法构成了用于合成该三环框架的概念上新颖的策略，其中最初形成六元环，然后同时形成五元环和七元环。

  DOI：

  10.1021/ol035322x

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization Reaction of Yne-Allenamides: An Approach to Cyclic Enamides
  作者：Kay Brummond、Bingli Yan

  DOI：10.1055/s-2008-1078169

  日期：——

  In this paper, we demonstrate a successful conversion of alkynyl allenamides to triene-containing heterocycles via a rhodium(I)-catalyzed cycloisomerization reaction.

  在本文中，我们展示了通过铑（I）催化的环异构化反应将炔基烯酰胺成功转化为含三烯杂环的过程。