N'-(2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-D-β-glucopyranoside)-p-toluenesulfono-hydrazide | 1040191-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N'-(2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-D-β-glucopyranoside)-p-toluenesulfono-hydrazide
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[2-(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1040191-39-6
• 化学式: C₂₃H₃₆N₄O₁₂S
• 分子量: 592.624
• InChiKey: MWISRIGWWGXWLA-LQNYZTQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N'-(2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-D-β-glucopyranoside)-p-toluenesulfono-hydrazide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl-N,N'-diacetyl-β-chitobioside 、 methyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用对甲苯磺酰肼供体的无保护基的糖苷化。

  摘要：

  引入N'-甘露糖基磺酰肼作为糖基供体，用于保护O-糖苷，糖基叠氮化物和恶唑啉的无基团合成。将含有还原性末端N-乙酰氨基葡糖残基的单糖和二糖与对甲苯磺酰肼缩合，得到所需的β-d-吡喃糖供体。这些供体可以用NBS活化，然后用所需的醇糖基化或转化为恶唑啉或糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1021/ol801232f
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Diacetylchitobiose 、 对甲苯磺酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N'-(2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-D-β-glucopyranoside)-p-toluenesulfono-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用对甲苯磺酰肼供体的无保护基的糖苷化。

  摘要：

  引入N'-甘露糖基磺酰肼作为糖基供体，用于保护O-糖苷，糖基叠氮化物和恶唑啉的无基团合成。将含有还原性末端N-乙酰氨基葡糖残基的单糖和二糖与对甲苯磺酰肼缩合，得到所需的β-d-吡喃糖供体。这些供体可以用NBS活化，然后用所需的醇糖基化或转化为恶唑啉或糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1021/ol801232f