3-甲基-5-苯氧基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 115608-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-5-苯氧基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-5-phenoxyindolin-2-one
• 英文别名: 5-phenoxy-3-methylindolin-2-one；5-Phenoxy-3-methylindoline-2-one；3-methyl-5-phenoxy-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 115608-94-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: IIKIJJJITNWFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-苯氧基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以72%的产率得到3-(4-苯氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing hetero aryl and aryl alkanoic acids

  摘要：

  一种水溶液包括一种碱性氢氧化物，一种在邻位被烷基羧基取代的芳基或杂环芳基胺，以及一种在对位被诱导电子吸引原子或基团取代的碱性亚硝酸盐，与一种矿酸和次磷酸在水介质中反应，生成一种在介位被电子吸引原子或基团取代的芳基和杂环芳基烷基酸。

  公开号：

  EP0255178A3
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₀BrNO₂ 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 十二羰基三钌 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-甲基-5-苯氧基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 、 6-phenoxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散通路：Ru 催化的烯烃烃甲酰化

  摘要：

  我们在此报告了 Ru 催化的分子内烯烃烃氨基甲酰化的新策略，用于从 N-（2-烯基苯基）甲酰胺开始的五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散合成。在 DMSO/甲苯共溶剂中使用 Ru3(CO)12/Bu4NI 的组合催化剂（催化体系 A），5-外型环化反应顺利进行，形成主要产物 indolin-2-ones，收率良好至极好。当反应在 DMA/PhCl（催化体系 B）中不存在卤化物添加剂的情况下进行时，通过 6-内环化过程主要以中等至高产率获得 3,4-二氢喹啉-2-酮。观察到各种底物具有出色的区域选择性，可提供 5-外环化或 6-内环化内酰胺。发现虽然选择性环化主要受所用催化体系的选择控制，但它也受底物结构性质的影响很大。卤化物桥连的三核络合物 [Ru3(CO)10(μ2-I)](-) 被假定为催化体系 A 中的活性物种。提出了两种反应途径，其中 Ru 催化的甲酰基氧化加成CH 或 NH 键引发随后的环化过程。

  DOI：

  10.1021/ja411913e